1,2-Diaminocyclohexane

	1,2-Diaminocyclohexane
	Structure des énantiomères de la trans-1,2-diaminocyclohexane (en haut): (R,R)-1,2-diaminocyclohexane (à droite) et (S,S)-1,2-diaminocyclohexane (à gauche), et cis-1,2-diaminocyclohexane ou (R,S)-1,2-diaminocyclohexane ou méso-1,2-diaminocyclohexane (en bas)
Identification
Nom UICPA	1,2-Diaminocyclohexane
Synonymes	DACH; 1,2-Cyclohexanediamine
No CAS	694-83-7 (mélange trans et cis); 1121-22-8 (racémique trans); 1436-59-5 (isomère cis ou méso); 20439-47-8 (énantiomère (R,R)-(–)); 21436-03-3 (énantiomère (S,S)-(+))
No ECHA	100.010.707
No CE	211-776-7 (mélange)
No RTECS	GU8749500 (mélange)
PubChem	4610 (mélange); 43806 (-); 479307 (+)
SMILES
Apparence	Liquide incolore d'odeur ammoniacale
Propriétés chimiques
Formule	C6H14N2 [Isomères];
Masse molaire	114,188 8 ± 0,006 2 g/mol ; C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
pKa	11,3 à 20 °C, cc= 5g/l in H2O
Propriétés physiques
T° fusion	2-15 °C; 14-15 °C
T° ébullition	183 °C à 1013 hPa; 92-93 °C à 18 mmHg; 79-81 °C à 15 mmHg; 104-110 °C à 40 mmHg
Solubilité	soluble dans l'eau à 20 °C
Masse volumique	0,95 g·cm-3 à 20 °C; 0,951-0,952 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	70 °C
Pression de vapeur saturante	0,51 hPa à 20 °C, 11,5 hPa à 70 °C, 346,6 hPa à 150 °C; 0,4 mmHg à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	= 1,489-1,49
Pouvoir rotatoire	= −25°, c = 5 in 1 M HCl pour l'énantiomère (R,R)-(-); = +25°, c = 5 in 1 M HCl pour le (S,S)-(+)
Précautions
SGH
	H290, H314, H317, P280, P302+P352, P305+P351+P338 et P309+P310
Transport
	-
	3259
Écotoxicologie
DL50	4,456 mg/kg (souris, oral)
CL50	200 mg/l (Leuciscus idus,48h, DIN38412, p.15)
LogP	0,09 (eau/octanol)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le 1,2-diaminocyclohexane ou DACH est un composé organique de la famille des diamines consistant en un cycle cyclohexane substitué par deux fonctions amine sur deux atomes de carbone adjacents (vicinaux).

↑ ^{a b c d e f g h i j k l m et n} « Fiche 1,2-Diaminocyclohexane », Merck [PDF].
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé (±)-trans-1,2-Diaminocyclohexane 99%.
↑ ^{a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Diaminocyclohexane, mixture of cis and trans, 99%.
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-1,2-Diaminocyclohexane 97%.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé (1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane 98%.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé (1R,2R)-(−)-1,2-Diaminocyclohexane 98%, ee=99%.

[M-1] {a b c d e f g h i j k l m et n} « Fiche 1,2-Diaminocyclohexane », Merck [PDF].

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S2-3] {a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé (±)-trans-1,2-Diaminocyclohexane 99%.

[S1-4] {a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Diaminocyclohexane, mixture of cis and trans, 99%.

[S3-5] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé cis-1,2-Diaminocyclohexane 97%.

[S5-6] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé (1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane 98%.

[S4-7] Fiche Sigma-Aldrich du composé (1R,2R)-(−)-1,2-Diaminocyclohexane 98%, ee=99%.

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