Anandamide

	Anandamide
	Structure de l'anandamide
Identification
Nom UICPA	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl); icosa-5,8,11,14-tetraenamide
No CAS	94421-68-8
SMILES
InChI
Apparence	huile jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C22H37NO2 [Isomères];
Masse molaire	347,534 7 ± 0,021 g/mol ; C 76,03 %, H 10,73 %, N 4,03 %, O 9,21 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol dans l'éthanol
Masse volumique	0,92 g·cm-3 à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Phrases S : 24/25,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’anandamide ou N-arachidonoylethanolamide ou AEA, est un neurotransmetteur cannabinoïde endogène présent dans l'organisme des animaux comme des humains, en particulier dans leur cerveau. Il est aussi présent en faible quantité dans le cacao^[2]. Son nom est la contraction du sanskrit ananda, qui signifie « béatitude » et amide, sa fonction chimique^[3]^,^[4]. Il est "synthétisé" par l'organisme à partir du N-arachidonoyl phosphatidyléthanolamine par de nombreuses voies métaboliques^[5]. Il est dégradé essentiellement par l'enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), qui convertit l'anandamide en éthanolamine et en acide arachidonique. Ainsi, les inhibiteurs de la FAAH entraînent une augmentation des niveaux d'anandamide et sont utilisés pour un usage thérapeutique^[6]^,^[7].

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) The Merck index, 13^e édition, 2001, (ISBN 0911910-13-1)
↑ (en) Devane WA, Hanuš L, Breuer A, Pertwee RG, Stevenson LA, Griffin G, Gibson D, Mandelbaum A, Etinger A, Mechoulam R. « Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor » Science 258, 1946-1949 (1992)
↑ (en) Mechoulam R, Fride E. The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. p. 233-258 (1995)
↑ (en) Jun Wang et Natsuo Ueda, « Biology of endocannabinoid synthesis system », Prostaglandins & other lipid mediators, vol. 89, n^os 3-4,‎ septembre 2009, p. 112-119 (ISSN 1098-8823, PMID 19126434, DOI 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002, lire en ligne)
↑ (en) Silvana Gaetani, Pasqua Dipasquale, Adele Romano, Laura Righetti, Tommaso Cassano, Daniele Piomelli, Vincenzo Cuomo « Chapter 5 The Endocannabinoid System as A Target for Novel Anxiolytic and Antidepressant Drugs » International Review of Neurobiology 2009, Volume 85, Pages 57–72. DOI 10.1016/S0074-7742(09)85005-8
↑ (en) Jeannie Hwang, Crista Adamson, David Butler, David R Janero, Alexandros Makriyannis, Ben A Bahr, « Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: a neuroprotective therapeutic modality », Life sciences, vol. 86, n^os 15-16,‎ 10 avril 2010, p. 615-623 (ISSN 1879-0631, PMID 19527737, DOI 10.1016/j.lfs.2009.06.003, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[merck-2] (en) The Merck index, 13^e édition, 2001, (ISBN 0911910-13-1)

[3] (en) Devane WA, Hanuš L, Breuer A, Pertwee RG, Stevenson LA, Griffin G, Gibson D, Mandelbaum A, Etinger A, Mechoulam R. « Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor » Science 258, 1946-1949 (1992)

[4] (en) Mechoulam R, Fride E. The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. p. 233-258 (1995)

[wang2009-5] (en) Jun Wang et Natsuo Ueda, « Biology of endocannabinoid synthesis system », Prostaglandins & other lipid mediators, vol. 89, n^os 3-4,‎ septembre 2009, p. 112-119 (ISSN 1098-8823, PMID 19126434, DOI 10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002, lire en ligne)

[6] (en) Silvana Gaetani, Pasqua Dipasquale, Adele Romano, Laura Righetti, Tommaso Cassano, Daniele Piomelli, Vincenzo Cuomo « Chapter 5 The Endocannabinoid System as A Target for Novel Anxiolytic and Antidepressant Drugs » International Review of Neurobiology 2009, Volume 85, Pages 57–72. DOI 10.1016/S0074-7742(09)85005-8

[pmid19527737-7] (en) Jeannie Hwang, Crista Adamson, David Butler, David R Janero, Alexandros Makriyannis, Ben A Bahr, « Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: a neuroprotective therapeutic modality », Life sciences, vol. 86, n^os 15-16,‎ 10 avril 2010, p. 615-623 (ISSN 1879-0631, PMID 19527737, DOI 10.1016/j.lfs.2009.06.003, lire en ligne)

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