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Aripiprazole

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Aripiprazole
Image illustrative de l’article Aripiprazole
Image illustrative de l’article Aripiprazole
Formule topologique et modélisation de la molécule d'aripiprazole.
Identification
DCI aripiprazole
Nom UICPA 7-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one[1]
Nom systématique aripiprazole
No CAS 129722-12-9
No ECHA 100.112.532
Code ATC N05AX12
DrugBank [2] 01238[2]
PubChem 60795[1]
ChEBI 31236[1]
SMILES
InChI
Apparence solide[2]
Propriétés chimiques
Formule C23H27Cl2N3O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 448,385 ± 0,025 g/mol
C 61,61 %, H 6,07 %, Cl 15,81 %, N 9,37 %, O 7,14 %,
pKa 7,6[2]
Propriétés physiques
T° fusion 137-140°C[2]
Solubilité 1×10-4 g·l-1 (dans eau)[2]
Écotoxicologie
DL50 300 à 2000 mg·kg-1 (rat, per os)[4]
DJA 30 mg (toutes formes galéniques comprises)[5],[2],[6],[7]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 87 % (per os)[7]
Liaison protéique > 99% (principalement albumine)[7].
Métabolisme Hépatique[7]
Demi-vie d’élim. 75-146 heures[7]
Excrétion

Urine, fèces[7]

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antipsychotique
Voie d’administration Per os, I.M. (à action immédiate et à action prolongée).
Grossesse Ne doit pas être administré pendant la grossesse, sauf si le rapport bénéfice/risque est très en faveur du bénéfice[8],[7].
Conduite automobile Niveau 2 : Soyez très prudent[7],[5].
Précautions
  • Allaitement : l'aripiprazole et ses métabolites sont retrouvés dans le lait maternel, ne pas allaiter pendant le traitement[7].
Antidote Aucun antidote direct, traitement symptomatique[7].
Caractère psychotrope
Catégorie Psycholeptiques, Antipsychotiques, Autres antipsychotiques
Risque de dépendance Non addictogène
Composés apparentés
Autres composés

brexpiprazole, cariprazine (autres agonistes partiels des récepteurs dopaminergiques D2).

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'aripiprazole est considéré comme étant un antipsychotique de seconde génération[9] (voire de troisième génération dû à son mécanisme d'action particulier[10],[11],[12],[13]). Il est indiqué dans le traitement de la schizophrénie ainsi que dans le traitement de la manie aiguë et des épisodes mixtes associés aux troubles du spectre bipolaire[14]. Il est commercialisé sous les noms Abilify et Aristada.

La Food and Drug Administration l'a autorisé comme adjuvant dans le cadre de dépressions majeures le 20 novembre 2007[15], avec des résultats limités[16], et également le 20 novembre 2009 pour traiter l'irritabilité chez les enfants apparentés au spectre autistique[17]. Une demande d'autorisation pour l'utilisation en tant qu'adjuvant dans le cadre de dépressions majeures a été effectuée auprès de l'Agence européenne des médicaments, mais celle-ci a été retirée le 17 novembre 2009 par son fabricant[18].

Hors étiquette, l’aripiprazole est parfois prescrite dans le cadre d’un trouble obsessionnel-compulsif résistant aux ISRS, bien que la rispéridone montre de meilleurs résultats[19].

L’aripiprazole se montre aussi très utile dans la traitement de certains symptômes du trouble de la personnalité borderline, notamment dans la dysrégulation émotionnelle, l’impulsivité, les symptômes « sub-psychotiques » et les problèmes interpersonnels.[20]

  1. ↑ a b c d e et f « COMPOUND SUMMARY - Aripiprazole », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ (consulté le )
  2. ↑ a b c d e et f « Aripiprazole », sur go.drugbank.com (consulté le )
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ « Aripiprazole - Fiche de Données de Sécurité », sur sds.edqm.eu (consulté le )
  5. ↑ a et b « Gamme de médicaments ABILIFY », sur vidal.fr (consulté le )
  6. ↑ « ARIPIPRAZOLE ARROW 15 mg, comprimé - Notice patient », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  7. ↑ a b c d e f g h i et j « ARIPIPRAZOLE ARROW 15 mg, comprimé - Résumé des caractéristiques du produit », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  8. ↑ « Substance active aripiprazole », sur vidal.fr (consulté le )
  9. ↑ « Aripiprazole : substance active à effet thérapeutique - VIDAL » [archive du ], sur VIDAL (consulté le )
  10. ↑ « Aripiprazole (Abilify®) : Québec : eSanteMentale.ca », sur eMentalHealth.ca Resource Directory (consulté le )
  11. ↑ « Aripiprazole », sur pharmacomedicale.org (consulté le )
  12. ↑ « Psychopharmacology Institute », sur psychopharmacologyinstitute.com (consulté le )
  13. ↑ « Aripiprazole - an overview | ScienceDirect Topics », sur www.sciencedirect.com (consulté le )
  14. ↑ « Résumé des caractéristiques du produit - ARIPIPRAZOLE ARROW 15 mg, comprimé - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
  15. ↑ (en) Miranda Hitti, « FDA OKs Abilify for Depression », WebMD, (consulté le )
  16. ↑ Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées spielmans2013
  17. ↑ (en) Gina Keating, « FDA OKs Abilify for child autism irritability », Reuters, (consulté le )
  18. ↑ (en) « Abilify: Withdrawal of the application to change the marketing authorisation » (consulté le )
  19. ↑ https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15669888/ https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19629012/ https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21308781/
  20. ↑ https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37566261/ https://congresfrancaispsychiatrie.org/neurobiologie-des-troubles-de-personnalite-borderline-et-strategies-therapeutiques-quoi-de-neuf/#:~:text=Chez%20les%20patients%20présentant%20des,et%20du%20cortex%20cingulaire%20antérieur. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S001370060800002X#:~:text=L'efficacité%20de%20l'aripiprazole,par%20placebo%20pendant%20huit%20semaines.

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