Chitosane

Chitosane
Structure chimique du chitosane.
Identification
Synonymes	Poliglusam
No CAS	9012-76-4
No ECHA	100.122.259
SMILES	O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H](O)[C@H]1N)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1NC(OC)=O)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C56H103N9O39/c1-87-56(86)65-28-38(84)46(19(10-74)96-55(28)104-45-18(9-73)95-49(27(64)37(45)83)97-39-12(3-67)88-47(85)20(57)31(39)77)103-54-26(63)36(82)44(17(8-72)94-54)102-53-25(62)35(81)43(16(7-71)93-53)101-52-24(61)34(80)42(15(6-70)92-52)100-51-23(60)33(79)41(14(5-69)91-51)99-50-22(59)32(78)40(13(4-68)90-50)98-48-21(58)30(76)29(75)11(2-66)89-48/h11-55,66-85H,2-10,57-64H2,1H3,(H,65,86)/t11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chitosane ou chitosan (en anglais) est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß-(1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calmars...) ou encore de la paroi des champignons. Cette matière première est déminéralisée par traitement à l'acide chlorhydrique, puis déprotéinée en présence de soude ou de potasse et enfin décolorée grâce à un agent oxydant. Le degré d'acétylation (DA) est le pourcentage d'unités acétylées par rapport au nombre d'unités totales, il peut être déterminé par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (IR-TF) ou par un titrage par une base forte. La frontière entre chitosane et chitine correspond à un DA de 50 % : en deçà le composé est nommé chitosane, au-delà, chitine. Le chitosane est soluble en milieu acide contrairement à la chitine qui est insoluble. Il est important de faire la distinction entre le degré d'acétylation (DA) et le degré de déacétylation (DD). L'un étant l'inverse de l'autre c'est-à-dire que du chitosane ayant un DD de 85 %, possède 15 % de groupements acétyles et 85 % de groupements amines sur ses chaînes.