Cytosine | ||
Structure de la 1H-Cytosine | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 1H-Cytosine | |
Synonymes |
1H-4-amino-2-oxopyrimidine 1H-4-aminopyrimidin-2-one |
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No CAS | (1H-Cytosine) | |
No ECHA | 100.000.681 | |
No CE | 200-749-5 (2H-Cytosine) | |
PubChem | 597 (3H-Cytosine) | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule | C4H5N3O [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 111,102 ± 0,004 5 g/mol C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %, |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La cytosine est une base nucléique, et plus exactement une base pyrimidique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dCMP pour désoxycytidine monophosphate ou désoxycytidylate, et dans l'ARN la CMP pour cytidine monophosphate ou cytidylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxycytidine et la cytidine. La cytosine s'apparie avec la guanine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 3 formes tautomères dont deux stéréoisomères (1H et 3H) et une tautomère avec un groupe fonctionnel différent (2H : oxo- en hydroxy-). Lorsqu'elle se trouve comme troisième élément d'un codon d'ARN, la cytosine est interchangeable avec l'uracile (la présence de l’une ou l’autre de ces bases en 3e position ne change pas l'acide aminé codé).