Isovanilline

	Isovanilline
Identification
Synonymes	3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde; 3-hydroxyanisaldéhyde
No CAS	621-59-0
No ECHA	100.009.724
No CE	210-694-9
No RTECS	CU6540000
PubChem	12127
SMILES
InChI
Apparence	poudre marron clair
Propriétés chimiques
Formule	C8H8O3 [Isomères];
Masse molaire	152,147 3 ± 0,007 9 g/mol ; C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
pKa	8,89 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 115 °C
T° ébullition	179 °C (15 mmHg)
Cristallographie
Système cristallin	Monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(no 14)
Précautions
SGH
	H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
Écotoxicologie
DL50	1 470 mg·kg-1 (chien, i.v.); 1 276 mg·kg-1 (rat, i.p.)
LogP	0,97
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isovanilline est un composé aromatique de formule C₈H₈O₃. Elle est constituée d'un cycle de benzène substitué par un groupe aldéhyde, un groupe méthoxyle (-OCH₃) et un groupe hydroxyle. Comme son nom l'indique, c'est un isomère de la vanilline, dont elle ne diffère que par l'inversion de position des groupes hydroxyle et méthoxyle. Elle fait ainsi partie du groupe des isovanilloïdes, les composés isomères des vanilloïdes. C'est un composé utilisé en synthèse dans les industries cosmétique, agroalimentaire et pharmaceutique.

↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, consultée le 15 mai 2019.
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6), p. 434, n^o 54.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées Struc
↑ Caujolle F., Gout R., Meynier D., « Choleretic activity of isovanillin and ethylisovanillin in dogs », Annales Pharmaceutiques Francaises, vol. 14,‎ juin 1956, p. 456 (PMID 13382059)
↑ Comptes-rendus hebdomadaires des séances, Académie des Sciences. Vol. 243, Pg. 609, 1956.
↑ Fiche (en) « Isovanilline », sur ChemIDplus, consulté le 15 mai 2019.

[Sigma-1] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, consultée le 15 mai 2019.

[CRC-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6), p. 434, n^o 54.

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Struc-4] {a et b} Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées Struc

[5] Caujolle F., Gout R., Meynier D., « Choleretic activity of isovanillin and ethylisovanillin in dogs », Annales Pharmaceutiques Francaises, vol. 14,‎ juin 1956, p. 456 (PMID 13382059)

[6] Comptes-rendus hebdomadaires des séances, Académie des Sciences. Vol. 243, Pg. 609, 1956.

[ChemID-7] Fiche (en) « Isovanilline », sur ChemIDplus, consulté le 15 mai 2019.

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Identification
Isovanilline

Synonymes	3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde 3-hydroxyanisaldéhyde
N^o CAS	621-59-0
N^o ECHA	100.009.724
N^o CE	210-694-9
N^o RTECS	CU6540000
PubChem	12127
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)C=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-3-2-6(5-9)4-7(8)10/h2-5,10H,1H3 InChIKey : JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre marron clair^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₈O₃ [Isomères]
Masse molaire^[3]	152,147 3 ± 0,007 9 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
pK_a	8,89 à 25 °C^[2]
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 115 °C^[1]
T° ébullition	179 °C (15 mmHg)^[1]
Cristallographie
Système cristallin	Monoclinique^[4]
Classe cristalline ou groupe d’espace	(n^o 14) ^[4] monoclinique Hermann-Mauguin : $P~1~2_{1}/c~1\,$ Hermann-Mauguin court : $P2_{1}/c\,$ Schoenflies : $C_{2h}^{5}\,$
Précautions
SGH^[1]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	1 470 mg·kg^-1 (chien, i.v.)^[5] 1 276 mg·kg^-1 (rat, i.p.)^[6]
LogP	0,97^[7]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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