Prostacycline | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 5-[7-hydroxy-8-(3-hydroxyoct-1-enyl) -4-oxabicyclo [3.3.0]oct-3-ylidene] pentanoïque |
No CAS | |
Code ATC | B01 |
Apparence | poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H32O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 352,465 1 ± 0,019 7 g/mol C 68,15 %, H 9,15 %, O 22,7 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | éthanol: 50 mg·mL-1 |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La prostacycline est un membre de la famille des lipides appelée les eicosanoïdes. La prostacycline synthétique, utilisée comme médicament, est aussi appelée époprostenol. Elle est produite naturellement par les cellules de l'endothélium par l'action de l'enzyme prostacycline synthétase sur la prostaglandine H2. Bien que la prostacycline soit considérée comme un médiateur indépendant, elle est appelée PGI2 (prostaglandine I2) dans la nomenclature des eïcosanoïdes, et est un membre des prostanoïdes (avec les prostaglandines et le thromboxane).
La prostaglandine PGH3 peut elle aussi subir l'action de la prostacycline synthétase et conduit alors à une autre prostacycline PGI3. Le terme 'prostacycline' réfère habituellement à la PGI2. La PGI2 est issue de l'acide arachidonique (oméga-6). La PGI3 est issu de l'acide eicosapentaénoïque (oméga-3).