Tofacitinib

	Tofacitinib
Identification
Nom UICPA	3-[(3R,4R)-4-méthyl-3-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]pipéridin-1-yl]-3-oxopropanenitrile
Synonymes	CP-690550
No CAS	477600-75-2
No ECHA	100.215.928
Code ATC	L04AA29
DrugBank	DB08895
PubChem	9926791
ChEBI	71200
SMILES
InChI
Apparence	mousse jaune
Propriétés chimiques
Formule	C16H20N6O;
Masse molaire	312,369 6 ± 0,015 7 g/mol ; C 61,52 %, H 6,45 %, N 26,9 %, O 5,12 %,
pKa	pKa1 = 8,46 (cyano); pKa2 = 13,56 (amine secondaire)
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+10.4 deg (cc = 0,64 in méthanol)
Précautions
SGH
	H301, H302, H311, H315, H319, H331, H335, H360, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P311, P312, P321, P322, P330, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338 et P308+P313
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 1,808
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	74 %
Liaison protéique	40 %
Métabolisme	Foie (via CYP3A4 (majeur) et CYP2C19 (mineur))
Demi-vie d’élim.	3 h
Excrétion	30 % Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tofacitinib ou CP-690550 est une molécule développée comme médicament, inhibiteur des janus kinases (JAK) 1 et 3 (un type de tyrosine kinase). Il est commercialisé par le laboratoire Pfizer sous forme de comprimés dénommés XELJANZ dosés à 5 ^[3] et 10 mg ^[4] et sous forme de comprimés à libération prolongée dosée à 11 mg ^[5].

↑ ^{a b c d e f g h i j et k} PubChem CID 9926791.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Autorisation - Minigraphie », sur sante.fr (consulté le 17 avril 2023).
↑ « Autorisation - Minigraphie », sur sante.fr (consulté le 17 avril 2023).
↑ « Autorisation - Minigraphie », sur sante.fr (consulté le 17 avril 2023).

[P-1] {a b c d e f g h i j et k} PubChem CID 9926791.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] « Autorisation - Minigraphie », sur sante.fr (consulté le 17 avril 2023).

[4] « Autorisation - Minigraphie », sur sante.fr (consulté le 17 avril 2023).

[5] « Autorisation - Minigraphie », sur sante.fr (consulté le 17 avril 2023).

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Identification
Tofacitinib

Nom UICPA	3-[(3R,4R)-4-méthyl-3-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]pipéridin-1-yl]-3-oxopropanenitrile
Synonymes	CP-690550
N^o CAS	477600-75-2
N^o ECHA	100.215.928
Code ATC	L04AA29
DrugBank	DB08895
PubChem	9926791
ChEBI	71200
SMILES	C[C@@H]1CCN(C[C@@H]1N(C)C2=NC=NC3=C2C=CN3)C(=O)CC#N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H20N6O/c1-11-5-8-22(14(23)3-6-17)9-13(11)21(2)16-12-4-7-18-15(12)19-10-20-16/h4,7,10-11,13H,3,5,8-9H2,1-2H3,(H,18,19,20)/t11-,13+/m1/s1 Std. InChIKey : UJLAWZDWDVHWOW-YPMHNXCESA-N
Apparence	mousse jaune^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₀N₆O
Masse molaire^[2]	312,369 6 ± 0,015 7 g/mol C 61,52 %, H 6,45 %, N 26,9 %, O 5,12 %,
pK_a	pKa1 = 8,46 (cyano); pKa2 = 13,56 (amine secondaire)^[1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}=$ +10.4 deg (cc = 0,64 in méthanol)^[1]
Précautions
SGH^[1]
H301, H302, H311, H315, H319, H331, H335, H360, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P311, P312, P321, P322, P330, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338 et P308+P313 H301 : Toxique en cas d'ingestion H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P322 : Mesures spécifiques (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 1,808^[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	74 %^[1]
Liaison protéique	40 %^[1]
Métabolisme	Foie (via CYP3A4 (majeur) et CYP2C19 (mineur))^[1]
Demi-vie d’élim.	3 h^[1]
Excrétion	30 % Urinaire^[1]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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