Ecdisona

Ecdisona
Nome IUPAC (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihidroxi-6-metilheptan- 2-il]-2,3,14-trihidroxi-10,13-dimetil- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahidro- 1H-ciclopenta[a]fenantren-6-ona
Identificadores
Número CAS	3604-87-3
PubChem	19212
ChemSpider	18130
ChEBI	CHEBI:16688
ChEMBL	CHEMBL549300
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
InChI InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 Key: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N InChI=1/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 Key: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
Propiedades
Fórmula molecular	C27H44O6
Masa molecular	464,63 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A ecdisona é unha prohormona esteroide da hormona principal da muda dos insectos, a 20-hidroxiecdisona, que é segegada polas glándulas protorácicas. As hormonas da muda de insectos (a ecdisona e os seus homólogos) son denominados xeralmente ecdisteroides. Os ecdisteroides actúan como hormonas da muda de artrópodos, pero tamén ocorre noutros filos relacionados nos que poden desempeñar diferentes papeis. En Drosophila melanogaster, un incremento na concentración de ecdisona induce a expresión de xenes que codifican proteínas que necesita a larva, e causa a formación de puffs cromosómicos (sitios de alta expresión) en cromosomas politénicos. Descubrimentos recentes feitos no laboratorio de Chris Q. Doe atoparon unha nova función desta hormona na regulación temporal das transicións xénicas nas células nai neurais da mosca do vinagre.^[1] A ecdisona e outros ecdisteroides tamén aparecen en moitas plantas, principalmente como axentes protectores (toxinas ou compostos antiherbívoros) contra os insectos herbívoros.^[2]

Estes fitoecdisteroides foron considerados como compostos con valor medicinal e forman parte dos remedios herbarios adaptoxénicos como Cordyceps (que en realidade non é unha planta senón un fungo), aínda que tamén se atopou que un precursor ecdisteroide en plantas ten propiedades citotóxicas.^[3]

O Tebufenozide, vendido coa marca de Bayer MIMIC,^[4] ten actividade ecdisteroide aínda que a súa estrutura química ten pouca semellanza cos ecdisteroides.^[5]

1. ↑ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. (10 April 2017). "Steroid hormone induction of temporal gene expression in Drosophila brain neuroblasts generates neuronal and glial diversity". eLife (en inglés) 6: e26287. ISSN 2050-084X. doi:10.7554/eLife.26287. 
2. ↑ H. Hikino, T. Takemoto. Ecdysones of Plant Origin. Invertebrate Endocrinology and Hormonal Heterophylly pp 185-203 [1]
3. ↑ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molecules. 2007;12(3):536-42
4. ↑ apvma.gov.au: "Tebufenozide in the product Mimic 700 WP Insecticide, Mimic 240 SC Isecticide"
5. ↑ sciencedirect.com: "Tebufenozide"