Met-encefalina

Met-encefalina
Nome IUPAC ácido (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoil]amino]acetil]amino]acetil]amino]-3-fenilpropanoil]amino]-4-metilsulfanilbutanoico
Outros nomes [Met]encefalina; [Met5]encefalina; met-encefalina; metencefalina; metionina encefalina; L-Tirosilglicilglicil-L-fenilalanil-L-metionina;
Identificadores
Número CAS	58569-55-4
PubChem	443363
ChemSpider	391597
UNII	9JEZ9OD3AS
Número CE	261-335-8
KEGG	C11684
MeSH	Enkephalin,+Methionine
ChEBI	CHEBI:6618
ChEMBL	CHEMBL13786
Ligando IUPHAR	1614
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES CSCCC(NC(=O)C(Cc1ccccc1)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)C(N)Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O CSCCC(NC(=O)C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C27H35N5O7S/c1-40-12-11-21(27(38)39)32-26(37)22(14-17-5-3-2-4-6-17)31-24(35)16-29-23(34)15-30-25(36)20(28)13-18-7-9-19(33)10-8-18/h2-10,20-22,33H,11-16,28H2,1H3,(H,29,34)(H,30,36)(H,31,35)(H,32,37)(H,38,39) Key: YFGBQHOOROIVKG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C27H35N5O7S
Masa molar	573,66 g mol−1
log P	0,607
Acidez (pKa)	3,234
Basicidade (pKb)	10,763
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A Met-encefalina, tamén chamada metencefalina (DCI) ou met-encefalina, ás veces denominada factor de crecemento opiáceo (OGF),^[1] é un péptido opiáceo endóxeno natural que ten efectos opiáceos de duración relativamente curta. É unha das dúas formas de encefalina, a outra é a Leu-encefalina. As encefalinas son consideradas os ligandos endóxenos primarios do receptor opiáceo δ debido á súa alta potencia e selectividade para o sitio sobre os outros opiáceos endóxenos.^[2]

1. ↑ Zagon IS, Isayama T, McLaughlin PJ (xaneiro de 1994). "Preproenkephalin mRNA expression in the developing and adult rat brain". Brain Research. Molecular Brain Research 21 (1–2): 85–98. PMID 8164525. doi:10.1016/0169-328x(94)90381-6. 
2. ↑ Christoph Stein (1999). Opioids in pain control: basic and clinical aspects. Cambridge University Press. pp. 22–23. ISBN 978-0-521-62269-1. Consultado o 25 de novembro de 2011.