Treonina

Treonina
Nome IUPAC Treonina
Outros nomes Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico
Identificadores
Número CAS	80-68-2,  72-19-5 (L-isomer)
PubChem	6288
ChemSpider	6051
Número CE	201-300-6
DrugBank	DB00156
ChEBI	CHEBI:57926
ChEMBL	CHEMBL291747
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
Propiedades
Fórmula molecular	C4H9NO3
Masa molar	119,12 g mol−1
Solubilidade en auga	(H2O, g/dl) 10,6(30°), 14,1(52°), 19,0(61°)
Acidez (pKa)	2,63 (carboxilo), 10,43 (amino)[1]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A treonina (abreviadamente Thr ou T)^[2] é un α-aminoácido que forma parte das proteínas coa fórmula HO₂CCH(NH₂)CH(OH)CH₃. A súa cadea lateral leva un grupo OH alcohólico, polo que se clasifica como aminoácido polar. Os outros únicos aminoácidos con OH na cadea lateral son a serina (alcohol) e a tirosina (fenol). Xunto coa isoleucina presenta quiralidade na súa cadea lateral, porque o OH pode ter dúas orientacións.

Os seus codóns son ACU, ACA, ACC, e ACG. É un aminoácido esencial, polo que non pode sintetizarse no noso metabolismo e debe estar incluído na composición dos nosos alimentos.

Os residuos de treonina son susceptibles de numerosas modificacións postraducionais. O grupo hidroxilo da súa cadea lateral pode sufrir O-glicosilación. Ademais, pode sufrir fosforilación pola acción de treonina quinases, e na súa forma fosforilada denomínase fosfotreonina.

Foi o último dos 20 aminoácidos proteicos comúns en ser descuberto, na década de 1930 por William Cumming Rose.

1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
2. ↑ "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595. [1]