N-Butillitium

n-Butillitium
Tetramer n-butillitium	Heksamer n-butillitium
	; Ambilan dekat dari ikatan yang terdelokalisasi antara butil dan litium
Nama
	Nama IUPAC butillitium, tetra-μ3-butil-tetralitium
	Nama lain NBL, BuLi,; 1-litiobutana
Penanda
Nomor CAS	109-72-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:51469 ;
ChemSpider	10254339 ;
Nomor EC
PubChem CID	61028;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	09W9A6B8ZC ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1026821 ;
	InChI InChI=1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3; Key: MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE;
	SMILES CCCC[Li];
Sifat
Rumus kimia	C4H9Li
Massa molar	64,06 g·mol−1
Penampilan	cairan nirwarna; tak stabil; biasanya diperoleh; sebagai larutan
Densitas	0,68 g/cm3, pelarut ditentukan
Titik lebur	−76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K)
Titik didih	80 C
Kelarutan dalam air	Dekomposisi eksotermik
Kelarutan	Senyawa eter seperti THF, hidrokarbon
Keasaman (pKa)	50 (dari asam konjugat)
Struktur
Bentuk molekul	tetramerik dalam larutan
Momen dipol	0 D
Bahaya
Bahaya utama	Piroforik (terbakar secara spontan di udara),; terurai menjadi LiOH yang korosif
Senyawa terkait
Related Reagen; organolitium	sec-butillitium; tert-butillitium; heksillitium; metillitium
Senyawa terkait	litium hidroksida
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

n-Butillitium (disingkat n-BuLi) adalah sebuah reagen organolitium dengan rumus C₄H₉Li. n-Butilitium banyak digunakan sebagai inisiator polimerisasi dalam produksi berbagai elastomer seperti polibutadiena atau stirena-butadiena-stirena (SBS). Selain itu, senyawa ini secara luas digunakan sebagai basa kuat (superbasa) dalam sintesis senyawa organik seperti dalam industri farmasi.

Butillitium tersedia secara komersial sebagai larutan (15%, 25%, 1,5 M, 2 M, 2,5 M, 10 M, dan sebagainya) dalam alkana seperti pentana, heksana, dan heptana. Larutan dalam dietil eter dan THF dapat dibuat, tetapi tidak cukup stabil untuk disimpan. Produksi dan konsumsi tahunan dari butilitium dan senyawa organolitium lainnya di seluruh dunia diperkirakan mencapai 2000 hingga 3000 ton.^[2]

Meskipun butilitium tidak memiliki warna, n-butillitium biasanya ditemukan sebagai larutan kuning pucat dalam alkana. Larutan tersebut stabil tanpa batas waktu jika disimpan dengan benar,^[3] tetapi dalam praktiknya, larutan tersebut akan terdegradasi seiring waktu. Endapan putih halus (litium hidrida) akan mengendap dan warnanya berubah menjadi oranye.^[3]^[4]

^ Bernier, David. "Some useful pKa values". Org@Work. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Mei 2017. Diakses tanggal 30 Januari 2024.
^ Schwindeman, James A. (1 Agustus 2014). "Preparation, Properties, and Safe Handling of Commercial Organolithiums: Alkyllithiums, Lithium sec-Organoamides, and Lithium Alkoxides". Organic Process Research & Development. 18 (10): 1192–1210. doi:10.1021/op500161b.
^ ^a ^b Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. .
^ "n-Butyllithium solution". sigmaaldrich.com. Diakses tanggal 30 Januari 2024.

[1] Bernier, David. "Some useful pKa values". Org@Work. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Mei 2017. Diakses tanggal 30 Januari 2024.

[2] Schwindeman, James A. (1 Agustus 2014). "Preparation, Properties, and Safe Handling of Commercial Organolithiums: Alkyllithiums, Lithium sec-Organoamides, and Lithium Alkoxides". Organic Process Research & Development. 18 (10): 1192–1210. doi:10.1021/op500161b.

[Brandsma-3] Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. .

[4] "n-Butyllithium solution". sigmaaldrich.com. Diakses tanggal 30 Januari 2024.

[1]

[2]

[3]

[4]