Reaksi Wittig

Reaksi Wittig
Dinamai berdasarkan	Georg Wittig
Jenis reaksi	Reaksi penggandengan
Reaksi
	aldehida atau keton
	+; trifenil fosfonium ilida
	↓
	alkena
	+; trifenilfosfina oksida
Kondisi
Pelarut	biasanya THF atau dietil eter
Pengenal
March's Advanced Organic Chemistry	16–44 (6th ed.)
Portal Organic Chemistry	wittig-reaction
ID ontologi RSC	RXNO:0000015
	(what is this?) (verify);

Reaksi Wittig atau olefinasi Wittig adalah suatu reaksi kimia pada suatu aldehida atau keton dengan suatu trifenil fosfonium ilida (terkadang disebut sebagai pereaksi Wittig) untuk menghasilkan alkena dan trifenilfosfina oksida.^[1]^[2]

Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh Georg Wittig, yang karenanya ia diberikan Penghargaan Nobel dalam Kimia pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam sintesis organik dalam preparasi alkena.^[3]^[4]^[5]

Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin ilida tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk Z-alkena yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.

^ Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf (1954). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 87 (9): 1318. doi:10.1002/cber.19540870919.
^ Georg Wittig; Werner Haag (1955). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 88 (11): 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110.
^ Maercker, A. (1965). "The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds". Org. React. (dalam bahasa Inggris). 14: 270–490 (Review).
^ Carruthers, W. (1971). Some Modern Methods of Organic Synthesis (dalam bahasa Inggris). Cambridge, UK: Cambridge University Press. hlm. 81–90. ISBN 0-521-31117-9.
^ R. W. Hoffmann (2001). "Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday". Angewandte Chemie International Edition (dalam bahasa Inggris). 40 (8): 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1411::AID-ANIE1411>3.0.CO;2-U. PMID 11317288.

[1] Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf (1954). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 87 (9): 1318. doi:10.1002/cber.19540870919.

[2] Georg Wittig; Werner Haag (1955). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 88 (11): 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110.

[3] Maercker, A. (1965). "The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds". Org. React. (dalam bahasa Inggris). 14: 270–490 (Review).

[4] Carruthers, W. (1971). Some Modern Methods of Organic Synthesis (dalam bahasa Inggris). Cambridge, UK: Cambridge University Press. hlm. 81–90. ISBN 0-521-31117-9.

[5] R. W. Hoffmann (2001). "Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday". Angewandte Chemie International Edition (dalam bahasa Inggris). 40 (8): 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1411::AID-ANIE1411>3.0.CO;2-U. PMID 11317288.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]