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Alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici o alogenuri di alchile[1] sono dei composti organici saturi derivati dagli alcani per sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo di alogeno, aventi formula chimica generale CnH2n+1−X ( X = fluoro, cloro, bromo e iodio),[2] in accordo alla definizione di alchile.[3] Sono parte della classe più ampia degli alogenoalcani (o aloalcani), nei quali più atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di alogeno, uguali o diversi.[4] Altre classi analoghe agli alogenuri alchilici sono quelle affini degli alogenuri cicloalchilici (dai cicloalcani);[1] ci sono poi quelle analoghe che derivano da idrocarburi insaturi: alogenuri alchenilici (dagli alcheni), alchinilici (dagli alchini) e quelle importanti degli alogenuri arilici, derivati allo stesso modo da idrocarburi aromatici.[1]

Gli alogenuri di alchile possono essere visti, all'inverso, anche come acidi alogenidrici in cui l'idrogeno acido è stato sostituito da un alchile, con le importanti conseguenze che ne derivano; il cloruro di metile CH3−Cl, rispetto all'acido cloridrico da cui deriva, ad esempio, non è più una molecola acida e non è più una molecola protica, capace cioè di donare un legame idrogeno, mentre conserva la qualità di molecola polare: il suo momento dipolare è μ = 1,86 D,[5] praticamente uguale a quello di H2O; in questo senso sono simili agli esteri nei confronti degli acidi carbossilici o anche solfonici da cui derivano.

Gli alogenuri alchilici sono utili in generale nella sintesi organica e spesso anche come solventi.

  1. ^ a b c R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 33.
  2. ^ William Henry Brown, Brent L. Iverson e Eric V. Anslyn, Organic chemistry, Eighth edition, Cengage Learning, 2018, p. 330, ISBN 978-1-305-58035-0.
  3. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - alkyl groups (A00228), su goldbook.iupac.org. URL consultato l'11 ottobre 2024.
  4. ^ (EN) The Carbon—Halogen Bond (1973), collana PATAI'S Chemistry of Functional Groups, 1ª ed., Wiley, 1973-01, DOI:10.1002/9780470771280, ISBN 978-0-471-66943-2. URL consultato il 12 ottobre 2024.
  5. ^ (EN) G. Wlodarczak, F. Herlemont e J. Demaison, Combined subdoppler laser-Stark and millimeter-wave spectroscopies: Analysis of the ν6 band of CH335Cl, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 112, n. 2, 1º agosto 1985, pp. 401–412, DOI:10.1016/0022-2852(85)90171-7. URL consultato il 2 agosto 2022.

Alogenuri alchilici

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