L'assedio di Gibilterra del 1349-1350, anche noto come quinto assedio di Gibilterra, coincise con il secondo tentativo eseguito dal re Alfonso XI di Castiglia di riconquistare la città fortificata di Gibilterra. Il presidio era ritornato in mano ai Mori nel 1333 nell'ambito del terzo assedio di Gibilterra. L'assedio avvenne a seguito anni di conflitto intermittente tra i regni cristiani di Spagna e il sultanato moresco di Granada, che era sostenuto dal sultanato merinide del Marocco. Una serie di sconfitte e vicende politiche travagliate tra le file moresche aveva reso la penisola un'enclave musulmana all'interno del territorio castigliano. Il suo isolamento geografico fu compensato dalla robustezza delle sue fortificazioni, notevolmente migliorate dal 1333. Alfonso portò un esercito di circa 20.000 uomini, insieme alla sua amante e ai loro cinque figli illegittimi, a scavare a nord di Gibilterra per un lungo assedio. Nel nuovo anno del 1350, tuttavia, la peste nera raggiunse anche l'accampamento castigliano; benché Alfonso rifiutò di abbandonare l'assedio, egli stesso fu contagiato dall'epidemia nel marzo del 1350, morendo verso la fine del mese.