Morfolina

Morfolina
	Formula di struttura della morfolina con numerazione degli atomi
	Modello 3D della morfolina
Nome IUPAC
	Morfolina
Nomi alternativi
	Tetraidro-1,4-ossazina; 1-ossa-4-azacicloesano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H9NO
Massa molecolare (u)	87,12
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	110-91-8
Numero EINECS	203-815-1
PubChem	8083
DrugBank	DBDB13669
SMILES	C1COCCN1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,996
Indice di rifrazione	1,454
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	8,36
Solubilità in acqua	solubile in ogni rapporto
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	-0,860
Temperatura di fusione	-5 °C
Temperatura di ebollizione	129 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	226 - 302 - 311 - 314 - 331
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La morfolina (nomi sistematici 1-ossa-4-azacicloesano o tetraidro-1,4-ossazina) è un composto organico eterociclico alifatico costituito da un anello a 6 membri, di cui quelli in posizione 1 e 4 sono rispettivamente un atomo di ossigeno e uno di azoto, avente formula C₄H₉NO e formula semistrutturale O(CH₂CH₂)₂N-H.^[2]^[3] Funzionalmente, è sia un etere che un'ammina secondaria.

È un solvente versatile, solubile sia in acqua che nei comuni solventi organici,^[4] ma costituisce anche una molecola di partenza per la sintesi chimica^[5] e farmaceutica.^[6]

^ Scheda della morfolina su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 4 maggio 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 718.
^ (EN) Sahaya Asirvatham, Ekta Thakor e Hrithik Jain, Morpholine and Thiomorpholine: A Privileged Scaffold Possessing Diverse Bioactivity Profile, in Journal of Chemical Reviews, vol. 3, n. 4, 1º ottobre 2021, pp. 247–272, DOI:10.22034/jcr.2021.295839.1123. URL consultato il 15 agosto 2023.
^ Handbook of solvents, ChemTec Publ. [u.a.], 2001, ISBN 978-1-895198-24-9.
^ R. A. Aitken e K. M. Aitken, 8.06 - 1,4-Oxazines and their Benzo Derivatives, Elsevier, 1º gennaio 2008, pp. 461–511, DOI:10.1016/b978-008044992-0.00706-9, ISBN 978-0-08-044992-0. URL consultato il 24 agosto 2023.
^ (EN) Angeliki P. Kourounakis, Dimitrios Xanthopoulos e Ariadni Tzara, Morpholine as a privileged structure: A review on the medicinal chemistry and pharmacological activity of morpholine containing bioactive molecules, in Medicinal Research Reviews, vol. 40, n. 2, 2020-03, pp. 709–752, DOI:10.1002/med.21634. URL consultato il 24 agosto 2023.

[1] Scheda della morfolina su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 4 maggio 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[2] R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 718.

[3] (EN) Sahaya Asirvatham, Ekta Thakor e Hrithik Jain, Morpholine and Thiomorpholine: A Privileged Scaffold Possessing Diverse Bioactivity Profile, in Journal of Chemical Reviews, vol. 3, n. 4, 1º ottobre 2021, pp. 247–272, DOI:10.22034/jcr.2021.295839.1123. URL consultato il 15 agosto 2023.

[4] Handbook of solvents, ChemTec Publ. [u.a.], 2001, ISBN 978-1-895198-24-9.

[5] R. A. Aitken e K. M. Aitken, 8.06 - 1,4-Oxazines and their Benzo Derivatives, Elsevier, 1º gennaio 2008, pp. 461–511, DOI:10.1016/b978-008044992-0.00706-9, ISBN 978-0-08-044992-0. URL consultato il 24 agosto 2023.

[6] (EN) Angeliki P. Kourounakis, Dimitrios Xanthopoulos e Ariadni Tzara, Morpholine as a privileged structure: A review on the medicinal chemistry and pharmacological activity of morpholine containing bioactive molecules, in Medicinal Research Reviews, vol. 40, n. 2, 2020-03, pp. 709–752, DOI:10.1002/med.21634. URL consultato il 24 agosto 2023.

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