N-butillitio

N-butillitio
Nome IUPAC
1-litiobutano
Nomi alternativi
butil litio n-BuLi
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H9Li
Massa molecolare (u)	64,05
Aspetto	solido cristallino incolore e instabile
Numero CAS	109-72-8
Numero EINECS	203-698-7
PubChem	61028 e 53627823
SMILES	CCCC[Li] e [Li+].CCC[CH2-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,68 (in solvente esano)
Costante di dissociazione basica a 298,15 K	>1021
Solubilità in acqua	reagisce violentemente, solubile in solventi organici apolari
Temperatura di fusione	−76 °C (197,15 K)
Temperatura di ebollizione	60-80 °C (333,15 - 353,15 con decomposizione K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	17,3 kPa (in solvente esano)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−21 °C (252,15 K)
Temperatura di autoignizione	240 °C (513,15 K)
Simboli di rischio chimico
Frasi H	225 - 250 - 260 - 304 - 314 - 336 - 361f - 373 - 411 - EUH014
Consigli P	210 - 222 - 223 - 231+232 - 370+378 - 422 [1][2]
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Il composto chimico n-butillitio (o n-butil litio) rappresenta il più importante reagente dei composti organometallici del litio. Viene ampiamente utilizzato come iniziatore della polimerizzazione di elastomeri quali il polibutadiene o il copolimero stirene-butadiene (SBR). La sua caratteristica basicità molto forte viene sfruttata in sintesi organica. La produzione mondiale annua di butil litio e altri organolitio è stimata in 1 800 tonnellate. A causa della sua instabilità all'aria, il butil litio viene normalmente commercializzato in soluzione organica, solitamente in esano, a diversa concentrazione oppure allo stato solido in atmosfera inerte protettiva.