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| Serotonina | |
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| Nome IUPAC | |
| 3-(2-amminoetil)-1H-indol-5-olo | |
| Nomi alternativi | |
| 5-HT 5-idrossitriptammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H12N2O |
| Massa molecolare (u) | 176,22 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-058-9 |
| PubChem | 5202 |
| DrugBank | DBDB08839 |
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 9,8; 11,1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 335 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 [1] |
La serotonina o 5-idrossitriptamina (5-HT)[N 1] è una triptammina, sintetizzata a partire dall'amminoacido triptofano (5-HTP), che negli animali viene per lo più prodotta dai neuroni serotoninergici nel sistema nervoso centrale e nelle cellule enterocromaffini nell'apparato gastrointestinale, dove partecipa a numerose funzioni biologiche. Si ritrova però, oltre che negli animali, anche nei funghi, nelle piante e nel veleno di alcuni insetti (oltre che sulle spine di alcune piante) per la sua capacità di causare dolore nel sito di iniezione. Viene prodotta inoltre da alcuni microorganismi come le amebe.[2]
La sostanza fu isolata a Pavia da Vittorio Erspamer nel 1935, inizialmente classificata come un polifenolo; due anni più tardi, in seguito a degli studi su ghiandole cutanee di discoglosso e ghiandole salivari di polpi, fu poi rinominata enterammina, quindi definitivamente chiamata serotonina nel 1948.
L'eccesso di serotonina può in rarissimi casi condurre a un episodio di crisi noto come sindrome serotoninergica. La sua formula chimica è C10H12N2O, il peso molecolare è 176,22, numero CAS 50-67-9.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012 riferita al cloridrato
- ^ (EN) Kiyoon Kang, Sangkyu Park e Young Soon Kim, Biosynthesis and biotechnological production of serotonin derivatives, in Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 83, n. 1, 1º maggio 2009, pp. 27–34, DOI:10.1007/s00253-009-1956-1. URL consultato il 13 agosto 2017.
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