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| Tetraidrotiofene | |
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| Nome IUPAC | |
| Tiolano | |
| Abbreviazioni | |
| THT | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraidrotiofene Solfuro di tetrametilene Tiaciclopentano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8S |
| Massa molecolare (u) | 88,17 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-728-9 |
| PubChem | 1127 |
| SMILES | C1CCSC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Indice di rifrazione | 1,504 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,61 |
| Temperatura di fusione | −96 °C |
| Temperatura di ebollizione | 119 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 18 °C |
| Limiti di esplosione | 1,1÷12% |
| Temperatura di autoignizione | 200 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 412 |
| Consigli P | 210 - 273 - 280 - 305+351+338 [1] |
Il tetraidrotiofene (o solfuro di tetrametilene, o tiolano) è un composto organico solforato, un eterociclo saturo a cinque termini, di cui uno è lo zolfo, ed è quindi un tioetere ciclico ed è anche il prodotto di completa idrogenazione del tiofene. La sua formula molecolare è (CH2)4S. La molecola ha momento dipolare μ = 1,89 D[2], molto maggiore di quello del tiofene (μ = 0,56 D),[3] nel quale uno dei doppietti liberi dello zolfo è impegnato nell'aromaticità dell'anello. Si presenta come un liquido incolore volatile e infiammabile, di odore sulfureo caratteristico; ha quasi la stessa densità dell'acqua, ma è praticamente insolubile in essa; è solubile in ogni rapporto con benzene, etere, alcool e acetone; è anche solubile nella maggior parte dei solventi organici.[4] Commercialmente è denominato con la sigla THT. La sua densità relativa rispetto all'acqua è 0,999.
Viene prodotto industrialmente per reazione catalizzata del tetraidrofurano con acido solfidrico[5].
Viene utilizzato come solvente nell'industria chimica e talvolta come insetticida, ma è largamente impiegato per odorizzare il gas naturale (costituito essenzialmente da metano).
In Italia è stato ufficialmente inserito nell'elenco dei gas tossici (pur essendo liquido in condizioni ordinarie) dal 1978[6], anche se risulta essere "solo" nocivo irritante Xi, e per tale ragione è soggetto alle disposizioni del R.D. 9 gennaio 1927, n. 147 (Regolamento speciale per l'impiego dei gas tossici).[7]
Ai fini del trasporto su strada di merci pericolose è considerato "molto infiammabile" (numero Kemler: 33); il suo numero UN è 2412.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.11.2012
- ^ Dipole moments, su stenutz.eu. URL consultato il 9 agosto 2020.
- ^ Dipole moments, su stenutz.eu. URL consultato il 9 agosto 2020.
- ^ (EN) PubChem, Tetrahydrothiophene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 10 agosto 2023.
- ^ (EN) Jonathan Swanston, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 luglio 2006, pp. a26_793.pub2, DOI:10.1002/14356007.a26_793.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 27 giugno 2020.
- ^ D.M. 20 gennaio 1978 (G.U. 13 febbraio, n. 43)
- ^ Scheda di sicurezza (PDF), su regasitalia.com. URL consultato il 10 novembre 2010 (archiviato dall'url originale il 7 giugno 2015).