Back Tiofeen AF ثيوفين Arabic Tiofen AZ تیوفن AZB Tiofè Catalan Thiofen Czech Thiophen German Θειοφαίνιο Greek Thiophene English Tiofeno EO
| Tiofene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Tiofene | |
| Nomi alternativi | |
| Tiofurano Tiaciclopentadiene Tiolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4S |
| Massa molecolare (u) | 84,14 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-729-4 |
| PubChem | 8030 |
| SMILES | C1=CSC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,05 |
| Solubilità in acqua | immiscibile con l'acqua, solubile in solventi organici apolari |
| Temperatura di fusione | −38 °C (235,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 84 °C (357,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 80 hPa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −9 °C (264,15 K) |
| Limiti di esplosione | 12,5% |
| Temperatura di autoignizione | 395 °C (668,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 319 - 412 |
| Consigli P | 210 - 260 - 262 - 273 - 305+351+338 - 403+235 [1] |
Il tiofene è un composto eterociclico aromatico formato da quattro atomi di idrogeno e uno di zolfo legati in una struttura ad anello penta-atomico. Furano e pirrolo sono esempi comuni di analoghi strutturali in cui l'atomo di zolfo è rispettivamente sostituito da un atomo di ossigeno e da uno di azoto legato a un idrogeno.
Il tiofene fu originariamente scoperto da Viktor Meyer nel 1883, come contaminante del benzene.[2] Tra i suoi principali derivati degni di menzione sono il benzotiofene, nel quale un anello benzenico è fuso al tiofene, e il dibenzotiofene con due anelli benzenici fusi.
- ^ scheda del tiofene su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Viktor Meyer, Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer, in Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 16, 1883, pp. 1465–1478, DOI:10.1002/cber.188301601324.