Perang Siffin (Mei-Julai 657) berlaku semasa zaman fitnah besar atau perang saudara pertama orang Islam dengan pertempuran utama berlaku dari 26-28 Julai. Pertempuran ini berlaku di antara Muawiyah bin Abu Sufyan dan Saidina Ali bin Abi Talib di tebing Sungai Furat yang kini terletak di Syria (Syam). Berikutan pembunuhan Saidina Uthman bin Affan, Saidina Ali menjadi khalifah. Muawiyah, seorang gabenor Syria, merupakan saudara kepada Saidina Uthman dan mahukan pembunuh Uthman diadili. Dia menganggap Ali tidak bersungguh-sungguh mahu menghukum pembunuh Uthman lalu memberontak ke atas Ali. Akibatnya terjadi pertempuran di Siffin. Pertempuran ini tidak berkesudahan dan kedua-dua pihak bersetuju untuk berunding. Pertempuran dan perundingan melemahkan kedudukan Ali dan pada masa yang sama tidak menyelesaikan konflik yang melanda empayar Islam. Dalam kepercayaan Syiah, Ali ibnu Abi Talib merupakan Imam yang pertama. Kepada Sunni, Ali merupakan Khalifah Ar-Rashidun yang keempat dan Muawiyah sebagai khalifah pertama Dinasti Umayyah. Peristiwa yang berlaku semasa perang sehingga kini menjadi kontroversi di antara kedua-dua Sunni dan syiah yang juga memisahkan kedua-dua fahaman ini.