Alanine

Alanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-alanine
Molecuulmodel van L-alanine
Algemeen
Molecuul­formule	C3H7NO2
IUPAC-naam	2-aminopropaanzuur
Molmassa	89,09318 g/mol
SMILES	NC(C)C(O)=O
CAS-nummer	56-41-7
EG-nummer	200-273-8
PubChem	5950
Wikidata	Q218642
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,401 g/cm³
Smeltpunt	314,5 °C
Oplosbaarheid in water	167.2 g/L
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	−465,9 kJ/mol
Evenwichtsconstante(n)	pI = 6,00.[1] pKCOOH= 2,34 pKNH2= 9,69
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Alanine (afgekort als Ala of A) is een klein, natuurlijk voorkomend aminozuur. Als een van de twintig α-aminozuren die voor eiwitsynthese worden gebruikt, maakt alanine deel uit van vrijwel elk eiwitmolecuul. De zijketen van alanine bestaat uit een methylgroep, waardoor het geclassificeerd wordt als een apolair en alifatisch aminozuur. Alanine is voor de mens niet essentieel; het lichaam is in staat alanine zelf aan te maken.

Alanine is een van de weinige aminozuren waarvan zowel de linksdraaiende als de rechtsdraaiende stereo-isomeer in de natuur wordt aangetroffen, respectievelijk L-alanine en D-alanine. L-alanine is een bouwsteen voor eiwitsynthese en is samen met leucine een van de meest abundante aminozuren in de primaire structuur van veelvoorkomende eiwitten.^[2] D-alanine komt voor in speciale polypeptiden in de celwand van bepaalde bacteriën, in sommige antibiotica, en in de weefsels van kreeftachtigen als osmoliet.^[3][4]

1. ↑ (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059. Gearchiveerd op 13 oktober 2017.
2. ↑ (en) Doolittle, R. (1989). Prediction of Protein Structures and the Principles of Protein Conformation. Plenum, New York, "Redundancies in Protein Sequences", 599-623. ISBN 0-306-43131-9.
3. ↑ (en) Mathews C, Van Hole K, Ahern, K. (2000). Biochemistry, 3rd. Benjamin/Cummings Publishing, San Francisco, CA, p. 131. ISBN 0805330666.
4. ↑ Yoshikawa N, Sarower M, Abe H. (2016). D-Amino Acids: Physiology, Metabolism, and Application. Springer Japan, "Alanine Racemase and D-Amino Acid Oxidase in Aquatic Animals", 269–282. ISBN 978-4-431-56077-7.