Asparagine

Asparagine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-asparagine
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C4H8N2O3}}}$
IUPAC-naam	(2S)-2,4-diamino-4-oxobutaanzuur
Molmassa	132,11792 g/mol
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
InChI	1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
CAS-nummer	70-47-3
EG-nummer	200-735-9
PubChem	6267
Wikidata	Q185906
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	235 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 = 2,10 (carboxyl) pKz2 = 8.80 (amino)[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Asparagine (afgekort tot Asn of N) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De naam werd afgeleid van asperge. In 1806 werd dit aminozuur door Nicolas-Louis Vauquelin en Jean-Pierre Robiquet voor het eerst uit het sap hiervan geïsoleerd. Het was het eerste aminozuur dat ooit werd geïsoleerd.

De reactie tussen asparaginezuur en reducerende suikers of reactieve carbonylverbindingen leidt tot vorming van acrylamide in voeding, wanneer deze voldoende worden verhit. Zo wordt acrylamide gevormd bij onder meer frieten, aardappelchips en geroosterde koffiebonen.

Asparagine wordt gecodeerd door de codons AAU en AAC.

1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th. CRC Press (2016), 5–89. ISBN 978-1498754286.