Barnsteenzuur

Barnsteenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van barnsteenzuur
Algemeen
Molecuulformule	C4H6O4
IUPAC-naam	butaandizuur
Andere namen	ethaan-1,2-dicarbonzuur
Molmassa	118,08804 g/mol
SMILES	OC(CCC(O)=O)=O
InChI	1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)/f/h5,7H
CAS-nummer	110-15-6
EG-nummer	203-740-4
PubChem	1110
Wikidata	Q213050
Beschrijving	Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Kleur	wit
Dichtheid	1,572 g/cm³
Smeltpunt	183,8 °C
Kookpunt	(ontleedt) 235 °C
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, aceton
Brekingsindex	1,450
Evenwichtsconstante(n)	pKa1 = 4,20; pKa2 = 5,60
Nutritionele eigenschappen
Type additief	zuurteregelaar, aroma
E-nummer	E363
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Barnsteenzuur is de triviale naam voor butaandizuur (ook bekend onder het E-nummer E363), een organische verbinding met als brutoformule C₄H₆O₄. De verbinding is een witte kristallijne vaste stof. Zouten en esters van de verbinding worden succinaten genoemd, hetgeen afkomstig is van het Latijnse woord voor barnsteen, succinum. Barnsteenzuur werd ontdekt door Georgius Agricola door het verwarmen van barnsteen. Het succinaat-anion is een tussenproduct in de citroenzuurcyclus in planten en dieren.

Het naamdeel succinyl- wordt gebruikt om verbindingen aan te geven waarin de hydroxylgroepen van het organisch zuur vervangen zijn door elektronegatieve groepen als chloride. Succinyldichloride is een stof die - net zoals het vergelijkbare adipoyldichloride - bij de bereiding van sommige soorten nylon een rol speelt.