Benzeen

Benzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeen
Molecuulmodel van benzeen
Algemeen
Molecuul­formule	C6H6
IUPAC-naam	benzeen
Andere namen	1,3,5-cyclohexatrieen, fenylhydride
Molmassa	78,11184 g/mol
SMILES	C1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
CAS-nummer	71-43-2
EG-nummer	200-753-7
PubChem	241
Wikidata	Q2270
Beschrijving	Kleurloze apolaire vloeistof
Vergelijkbaar met	naftaleen, tolueen, xyleen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H225 - H372 - H319 - H315 - H304 - H340 - H350[1]
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313 - P331[1]
Carcinogeen	ja (IARC-klasse 1)
Opslag	Stevig gesloten houden, weg van hitte, vonken of open vlammen
EG-Index-nummer	601-020-00-8
VN-nummer	1114
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
MAC-waarde	0,22 ppm
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,87865 g/cm³
Smeltpunt	5,5 °C
Kookpunt	80,1 °C
Vlampunt	−11 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	562 °C
Dampdruk	11000 Pa
Oplosbaarheid in water	1,79 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, xyleen, tolueen
log(Pow)	2,13
Brekingsindex	1,501
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	82.9[2] kJ/mol
ΔfHol	49.0[3] kJ/mol
Sol, 1 bar	173.26[3] J/mol·K
Sos	45.56[3] J/mol·K
Cop,m	135.69[3] J/mol·K
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzeen is een organische verbinding, meer specifiek een koolwaterstof, met als brutoformule C₆H₆. Het is een van de bekendste vertegenwoordigers van de aromatische verbindingen. Door het frequente gebruik van benzeen en zijn derivaten, wordt in het Nederlands een fenylgroep (een arylsubstituent met brutoformule C₆H₅-) afgekort door Φ (de Griekse letter phi).

Benzeen komt bij kamertemperatuur voor als een heldere kleurloze vloeistof, met relatief onaangename geur. Het is bijzonder stabiel doordat 6 elektronen gedelokaliseerd zijn in een ringvormige, vlakke structuur. Waar in veel verbindingen de elektronen in één chemische binding vast zitten, kunnen in de ring van koolstofatomen in benzeen de π-elektronen zich verplaatsen over de bindingen heen. Deze vrijheid wordt in de structuurformule aangegeven door de cirkel in de zeshoek.

Benzeen wordt in grote hoeveelheden vervoerd via de binnenwateren per binnenvaartschip (chemicaliëntanker). Producenten van benzeen in Nederland zijn onder andere Dow Chemical, Shell Pernis, Esso (Botlek), Zeeland Refinery en vroeger Staatsmijnen / DSM (Koninklijke DSM NV), thans SABIC.

1. ↑ ^{a b c} MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.1, Herzienigsdatum 6-1-2011
2. ↑ (en) Benzene: Gas phase thermochemistry data. National Institute for Standards and Technology. Geraadpleegd op 3 april 2023 – via NIST Chemistry WebBook.
3. ↑ ^{a b c d} Benzene: Condensed phase thermochemistry data. National Institute for Standards and Technology. Geraadpleegd op 3 april 2023.