Cyclisch adenosinemonofosfaat

Cyclisch adenosinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclisch adenosinemonofosfaat
Algemeen
Molecuul­formule	C10H12N5O6P
Molmassa	329,205941 g/mol
SMILES	C1C2C(C(C(O2)N3C=NC4=C3N=CN=C4N)O)OP(=O)(O1)O
InChI	1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer	60-92-4
EG-nummer	200-492-9
PubChem	6076
Wikidata	Q210041
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	(ontleed) 260 °C
Oplosbaarheid in water	0,010 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyclisch adenosinemonofosfaat (cAMP), ook aangeduid als cyclisch AMP of 3'-5'-cyclisch adenosinemonofosfaat, is een cyclisch nucleotide die een belangrijke rol speelt in verscheidene biochemische processen in de cel. De structuur is afgeleid van adenosinemonofosfaat (AMP) en is eveneens verwant met die van adenosinetrifosfaat (ATP), het belangrijkste energiedragende molecuul dat voorkomt in organismen. cAMP is een zogenaamde secundaire boodschapper, die wordt gebruikt voor intracellulaire signaaltransductie. Zo geeft het de effecten door van hormonen als glucagon en adrenaline, die zich niet door het celmembraan kunnen verplaatsen. De belangrijkste functie van cAMP is de activering van eiwitkinases. cAMP reguleert voorts de doorgifte van Ca²⁺ door ionkanalen.

In zuivere toestand is het een wit kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water. Het overeenkomstige natriumzout is ongeveer 20 keer beter oplosbaar.

Earl Sutherland van de Vanderbilt University won in 1971 de Nobelprijs voor de Fysiologie of Geneeskunde "voor de ontdekking van de activiteit van hormonen, in het bijzonder adrenaline, via secundaire signaalmoleculen (zoals cAMP)."