Eicosapentaeenzuur

Eicosapentaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (all-Z)-eicosapentaeenzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C20H30O2
IUPAC-naam	(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaeenzuur
Andere namen	(all-cis)-eicosapentaeenzuur, icosapentaeenzuur
Molmassa	302,451 g/mol
SMILES	CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)O
InChI	zie referenties[1]
CAS-nummer	1553-41-9
PubChem	446284
Wikidata	Q409990
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,94 g/cm³
Smeltpunt	−53 °C
Goed oplosbaar in	methanol
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	omega 3-vetzuur
Komt voor in	vette vis
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Eicosapentaeenzuur (Engels: eicosapentaenoic acid, EPA) is een meervoudig onverzadigd omega 3-vetzuur.

De verkorte formule voor EPA is 20:5 ω-3. De systematische naam is cis-5,8,11,14,17-eicosapentaeenzuur.

Eicosapentaeenzuur is, naast het verwante docosahexaeenzuur, een belangrijk bestanddeel van - met name vette - visproducten. Voorbeelden zijn zalm, makreel, haring en sardine. Eicosapentaeenzuur kan ook gevormd worden uit alfa-linoleenzuur, maar deze omzetting lijkt niet optimaal. Het is de voorloper van belangrijke fysiologische stoffen in het lichaam, de serie 3 eicosanoïden: prostaglandinen, leukotriënen en tromboxanen.^[2]

1. ↑ InChi = 1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H
2. ↑ (en) Mary G. Enig (2000) - Know Your Fats: The complete Primer for Understanding the Nutrition of Fats, Oils, and Cholesterol, Bethesdapress, USU - ISBN 0-9678126-0-7