Indool

Indool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indool
Molecuulmodel van indool
Algemeen
Molecuul­formule	C8H7N
IUPAC-naam	indool
Andere namen	2,3-benzopyrrool, ketool, 1-benzazool
Molmassa	117,15 g/mol
SMILES	C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
InChI	1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
CAS-nummer	120-72-9
EG-nummer	204-420-7
Wikidata	Q319541
Beschrijving	Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H311 - H315 - H318 - H335 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P312
Hygroscopisch?	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,22 g/cm³
Smeltpunt	52,5 °C
Kookpunt	254 °C
Vlampunt	121 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 1,9 g/L
Goed oplosbaar in	heet water, di-ethylether, benzeen
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 16,2
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Indool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₈H₇N. De verbinding is een bicyclische structuur, bestaande uit een benzeen- en een pyrroolring. De naam indool is een samentrekking van de woorden indigo en oleum, omdat indool voor het eerst verkregen was na behandeling van de kleurstof indigo met oleum.

Indool komt voor als een witte vaste stof met de zeer onaangename geur van ontlasting. Daar tegenover staat dat in zeer lage concentraties de geur meer de indruk wekt van bloemen: indool is een standaard bestanddeel van de geuren van meerdere bloemen of parfums. De verbinding komt ook voor in koolteer.

De indoolstructuur treedt op in een groot aantal verbindingen: het aminozuur tryptofaan en in tryptofaan-bevattende eiwitten, in alkaloïden en in pigmenten (betalaïne).