De vlag van Wessex, een voormalig graafschap in Zuidwest-Engeland, toont een twee-potige gevleugelde draak met een geschubde staart op een rood veld. Het graafschap komt voort uit het Koninkrijk Wessex dat na de verovering van England door de Deense Knoet de Grote in 1016 overging in een graafschap. In 1066 werd het graafschap ontbonden.