Amfetamina

Ten artykuł od 2020-01 należy dopracować:

poprawić błędy pozostałe po tłumaczeniu i fragmenty nieprzetłumaczone,
dostosować artykuł do wymogów redakcyjnych i technicznych języka polskiego i polskojęzycznej Wikipedii, por. standard artykułu o związku chemicznym i zalecenia dot. nazewnictwa chemicznego.
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Amfetamina

Struktura amfetaminy bez określonej konfiguracji jednego centrum stereogenicznego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-fenylopropano-2-amina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. amfetamini sulfas (siarczan amfetaminy) inne 1-fenylopropano-2-azan, 1-fenylopropylo-2-amina, α-metylobenzenoetanoamina, α-metylofenetyloamina, β-fenyloizopropyloamina, dezoksynorepineryna, 2-amino-1-fenylopropan, 1-fenylo-2-aminopropan, 2-fenylo-1-metyloetyloamina, α-metylofenyloetyloamina, benzedryna, psychedryna, pot. speed[1][2][3]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13N
Masa molowa	135,21 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	300-62-9 (racemat) 405-41-4 (chlorowodorek) 60-13-9 (siarczan)
PubChem	3007
DrugBank	DB00182
SMILES CC(CC1=CC=CC=C1)N
InChI InChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3 InChIKey KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9306 g/cm³ (25 °C, racemat)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna[4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu i chloroformie, słabo w eterze dietylowym[4] Temperatura wrzenia 198 ± 12 °C[4] logP 1,76[5] Współczynnik załamania 1,518 (589 nm, 26 °C)[4] Prężność pary 0,06 kPa (25 °C)[6]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki siarczan DL-amfetaminy Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 0 2 0   Temperatura zapłonu poniżej 100 °C[6] Numer RTECS SH9450000 Dawka śmiertelna LD50 45 mg/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Pochodne	benzfetamina, bupropion, efedryna, fentermina, metylofenidat, metylokatynon, propylheksedryna, MDMA, metamfetamina, MDA, DOM, DOB
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06BA01, N06BA02
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
Farmakokinetyka Biodostępność 20–25% (doustnie), 75% (donosowo), 95–99% (doodbytniczo), 100% (dożylnie) Okres półtrwania 10 h dla D-izomeru[8], 13 h dla L-izomeru[8] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 15–40% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, donosowo, doodbytniczo, dożylnie, podjęzykowo, wziewnie
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku
Cytaty w Wikicytatach

Amfetamina, pot. speed lub feta – organiczny związek chemiczny, pochodna 2-fenyloetyloaminy, silny stymulant OUN wykorzystywany w leczeniu ADHD, narkolepsji i otyłości. Odkryta w 1887, występuje w dwóch enancjomerach, którymi są lewoamfetamina i dekstroamfetamina^[1]. Nazwa amfetamina odnosi się zaś do racemicznej wolnej zasady^[9][10], a więc składającej się z równomolowej mieszaniny czystych enancjomerów. Niemniej termin ten jest często używany nieformalnie do dowolnej mieszaniny enancjomerów, a nawet do czystych enancjomerów^[2][10][11]. Historycznie wykorzystywano ją do leczenia obrzęku nosa i zaburzeń depresyjnych. Stosuje się ją jako środek dopingujący oraz substancję nootropową, a także rekreacyjnie jako afrodyzjak i związek euforyzujący. Posiadanie i dystrybucja są ściśle kontrolowane w wielu krajach, z powodu znacznego ryzyka zdrowotnego, związanego z użyciem rekreacyjnym^{[12][10][13][14][15][16][17][18][19][11][9][20]}.

Pierwszym farmaceutycznym preparatem amfetaminy był Benzedrine, używany w leczeniu różnorodnych stanów. Obecnie przepisuje się racemiczny Adderall (siarczan dekstramfetaminy), glukaran dekstroamfetaminy, siarczan amfetaminy i asparaginian amfetaminy^[21], dekstroamfetaminę bądź nieaktywny prolek lizdeksamfetaminę. Amfetamina poprzez aktywację TAAR1 zwiększa aktywność monoamin i neuroprzekaźników pobudzających w mózgu, najsilniej wpływając na noradrenalinę i dopaminę^{[12][22][13][16][20][23][24]}.

W dawkach terapeutycznych amfetamina wywołuje zmiany emocjonalne i poznawcze, jak euforia, zmiany libido, zwiększone czuwanie, polepszone funkcje wykonawcze. Indukuje efekty tak jak krótszy czas reakcji, brak poczucia zmęczenia, zwiększona siła mięśniowa. Większe dawki amfetaminy mogą uszkadzać funkcje poznawcze, a nawet gwałtownie niszczyć mięśnie. Poważne ryzyko stanowi zespół uzależnienia w wyniku stosowania dużych dawek, natomiast jest on mało prawdopodobny przy stosowaniu dawek medycznych, nawet długoterminowo. Bardzo duże dawki mogą wywoływać psychozę (m.in. obecność urojeń). Rzadko obserwuje się ją po zażyciu dawki terapeutycznej, nawet po długotrwałym ich przyjmowaniu. Dawki rekreacyjne są ogólnie znacznie większe od przepisywanych w leczeniu i wiążą się ze znacznie większym ryzykiem poważnych efektów ubocznych^{[22][13][14][15][19][25][26][27][28][29][30][31]}.

Amfetamina posiada całą klasę pochodnych, podstawionych amfetamin. Termin „amfetaminy” odnosi się także do klasy związków chemicznych, ale w przeciwieństwie do podstawionych amfetamin^[32] nie ma standardowej definicji w literaturze akademickiej^[10]. Jedna z bardziej restrykcyjnych definicji obejmuje tylko racemat i enancjomery amfetaminy lub metamfetaminy^[10]. Najogólniejsza definicja obejmuje szeroki zakres związków powiązanych ze sobą farmakologicznie lub strukturalnie^[10]. Z powodu niejednoznaczności związanej z użyciem słowa „amfetamina” w liczbie mnogiej w artykule słowo to używane będzie na oznaczenie racematu (L-amfetaminy, D-amfetaminy). Do podstawionych amfetamin zaliczają się bupropion, katynon, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Jako fenyloetyloamina amfetamina związana jest także chemicznie z naturalnie występującymi neuromodulatorami (trace amine), zwłaszcza 2-fenyloetyloaminą i N-metylofenyloetyloaminą. Oba te związki syntezowane są w organizmie człowieka. Amfetamina jest pochodną fenyloetyloaminy. Natomiast N-metylofenyloetyloamina jest izomerem konstytucyjnym różniącym się od niej położeniem grupy metylowej^[33][34][35].