Centrum stereogeniczne

Centrum stereogeniczne, centrum chiralności^[1] – atom związany z zespołem podstawników (lub ligandów) rozmieszczonych w przestrzeni w taki sposób, że nie nakładają się one na swoje odbicie lustrzane^[2]. Pojęcie to zaproponowali po raz pierwszy w 1984 roku Kurt Mislow i Jay Siegel^[3], rozszerzając wprowadzony przez van ’t Hoffa^[4] termin „asymetryczny atom węgla” na dowolny atom.

↑ Osman Achmatowicz, Barbara Szechner: Podstawowa terminologia stereochemii: Zalecenia 1996. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1999, s. 18. ISBN 83-229-1964-6.
↑ chirality centre, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.C01060, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
↑ Kurt Mislow, Jay Siegel. Stereoisomerism and local chirality. „Journal of the American Chemical Society”. 106 (11), s. 3319–28, 1984. DOI: 10.1021/ja00323a043.
↑ Jacobus Henricus van 't Hoff. Sur les formules de structure dans l'space. „Bulletin de la Société Chimique de France”. 23 (2), s. 295–301, 1875. (fr.).

[1] Osman Achmatowicz, Barbara Szechner: Podstawowa terminologia stereochemii: Zalecenia 1996. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1999, s. 18. ISBN 83-229-1964-6.

[2] chirality centre, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.C01060, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[3] Kurt Mislow, Jay Siegel. Stereoisomerism and local chirality. „Journal of the American Chemical Society”. 106 (11), s. 3319–28, 1984. DOI: 10.1021/ja00323a043.

[4] Jacobus Henricus van 't Hoff. Sur les formules de structure dans l'space. „Bulletin de la Société Chimique de France”. 23 (2), s. 295–301, 1875. (fr.).

[1]

[2]

[3]

[4]