Chlorodiazepoksyd

Chlorodiazepoksyd

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-tlenek 7-chloro-N-metylo-5-fenylo-3H-benzo[1,4-e]diazepino-2-aminy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. chlordiazepoxidum, chlordiazepoxidi hydrochloridum (chlorowodorek chlorodiazepoksydu)[1] inne metaminodiazepoksyd[2]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14ClN3O
Masa molowa	299,75 g/mol
Wygląd	prawie biały lub jasnożółty krystaliczny proszek[3]
Identyfikacja
Numer CAS	58-25-3 438-41-5 (chlorowodorek) 56617-98-2 (bromowodorek)
PubChem	2712
DrugBank	DB00475
SMILES CN=C1CN(C(=C2C=C(C=CC2=N1)Cl)C3=CC=CC=C3)O
InChI InChI=1S/C16H14ClN3O/c1-18-15-10-20(21)16(11-5-3-2-4-6-11)13-9-12(17)7-8-14(13)19-15/h2-9,21H,10H2,1H3/b18-15- InChIKey ANTSCNMPPGJYLG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2 g/l[5][6] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, bardzo słabo w eterze dietylowym[1] Temperatura topnienia 236,2–243 °C[6][1][5] logP 2,44[4] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 4,8[4]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[7] Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS DE9275000 Dawka śmiertelna LD50 95 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N05BA02
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy IV-P
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwlękowe, przeciwdrgawkowe Okres półtrwania 24–48 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorodiazepoksyd (łac. chlordiazepoxidum) – organiczny związek chemiczny, pochodna benzodiazepiny. Stosowany jako lek z grupy benzodiazepin. Związek ten został otrzymany przypadkowo w 1954 roku, jednak nie zwrócono na niego uwagi. Został zsyntetyzowany w roku 1957 przez absolwenta Uniwersytetu Jagiellońskiego Leona Sternbacha (1908–2005). Opatentowany w roku 1958, natomiast wprowadzony do lecznictwa jako pierwszy lek z tej grupy w lutym 1960 roku pod nazwą handlową Librium przez koncern farmaceutyczny Hoffmann-La Roche^[8]. Nasila działania receptorów GABA. Wykazuje silne działanie zarówno przeciwlękowe, jak i uspokajające, oraz umiarkowanie miorelaksacyjnie, umiarkowanie nasennie – w dawkach małych (do 10 mg) i silnie nasenne – w dawkach dużych (30 mg). Ponadto odznacza się niewielkim działaniem rozkurczowym. Może wywoływać uzależnienie.

W latach 1966–1980 chlorodiazepoksyd był najczęściej (pod nazwą Elenium) przepisywaną pochodną benzodiazepiny w Polsce^[9]. Obecnie w porównaniu z innymi benzodiazepinami jest stosowany rzadko, z wyraźną tendencją spadkową. Powodem tego zjawiska jest m.in. wprowadzenie do lecznictwa innych benzodiazepin o bardziej selektywnym działaniu oraz powodujących mniejsze w porównaniu z chlorodiazepoksydem objawy niepożądane.

Jest modelowym (porównawczym) lekiem dla całej grupy benzodiazepin. Chlorodiazepoksyd działa słabiej, ale dłużej od diazepamu. W profilu działania w porównaniu z diazepamem wykazuje silniejszy kierunek przeciwlękowy. W badaniach toksyczności stwierdzono, że częściej niż inne pochodne benzodiazepiny może wywoływać żółtaczkę, hiperbilirubinemię, agranulocytozę oraz skórne objawy alergiczne. Jednakże toksyczność ogólna chlorodiazepoksydu jest uznawana za mniejszą niż pochodnych benzodiazepin „nitrowych” (nitrazepam, flunitrazepam, klonazepam). W razie konieczności podawania pochodnych benzodiazepiny u pacjentów z niewydolnością wątroby preferuje się te, które nie są metabolizowane lub metabolizowane są w śladowych ilościach (np. lorazepam, oksazepam)^[10].