Back إضافة حلقية Arabic Cicloaddició Catalan Cykloadice Czech Cykloaddition Danish Cycloaddition German Cycloaddition English Cicloadición Spanish حلقهزایی FA Sykloadditio Finnish Cycloaddition French
Cykloaddycja – grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego[1].
W zależności od liczby atomów wnoszonych przez addenty do powstającego pierścienia wyróżniamy m.in
- [2+2] cykloaddycję (np. dimeryzacja tetrafluoroetylenu)
- [2+3] cykloaddycję (np. reakcje nitronów z olefinami)
- [2+4] cykloaddycję czyli reakcję Dielsa-Aldera (np. reakcje dienów z olefinami)
- [3+4] cykloaddycję (np. reakcje tlenków imin z dienami)
Ze względu na symetrię orbitali, cykloaddycje, w których kołowemu przesunięciu ulega 4n elektronów są procesami dwustopniowymi. Z kolei cykloaddycje, w których kołowemu przesunięciu ulega 4n+2 elektronów są procesami jednostopniowymi czyli tzw. „uzgodnionymi” lub skoordynowanymi. Od tego ostatniego scenariusza istnieją jednak wyjątki[2][3].
- ↑ R. Huisgen, Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 11, 2, 1963, s. 633-645, DOI: 10.1002/anie.196306331.
- ↑ Jasiński R., Dresler E., On the Question of Zwitterionic Intermediates in the [3+2] Cycloaddition Reactions: A Critical Review, „Organics”, 1, 2020, s. 49-69, DOI: 10.3390/org1010005 (ang.).
- ↑ Jasiński R., On the Question of Stepwise [4+2] Cycloaddition Reactions and Their Stereochemical Aspects, „Symmetry”, 13, 2021, s. 1911, DOI: 10.3390/sym13101911 (ang.).