Digoksyna

Digoksyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-[(2S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5R,6R)-45-dihydroksy-6-metylo-oksan-2-ylo]oksy-4-hydroksy-6-metylo-oksan-2-ylo]oksy-4-hydroksy-6-metylo-oksan-2-ylo]oksy-12,14-dihydroksy-10,13-dimetylo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-ylo]-5H-furan-2-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Digoxinum inne 3β-[(2,6-dideoksy-β-D-rybo-heksopiranozylo-(1→4)-2,6-dideoksy-β-D-rybo-heksopiranozylo-(1→4)-2,6-dideoksy-β-D-rybo-heksopiranozylo)oksy]-12β,14-dihydroksy-5β-kard-20(22)-enolid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C41H64O14
Masa molowa	780,94 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	20830-75-5
PubChem	2724385
DrugBank	DB00390
SMILES CC1C(C(CC(O1)OC2C(OC(CC2O)OC3C(OC(CC3O)OC4CCC5(C(C4)CCC6C5CC(C7(C6(CCC7C8=CC(=O)OC8)O)C)O)C)C)C)O)O
InChI InChI=1S/C41H64O14/c1-19-36(47)28(42)15-34(50-19)54-38-21(3)52-35(17-30(38)44)55-37-20(2)51-33(16-29(37)43)53-24-8-10-39(4)23(13-24)6-7-26-27(39)14-31(45)40(5)25(9-11-41(26,40)48)22-12-32(46)49-18-22/h12,19-21,23-31,33-38,42-45,47-48H,6-11,13-18H2,1-5H3/t19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28+,29+,30+,31-,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40+,41+/m1/s1 InChIKey LTMHDMANZUZIPE-PUGKRICDSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 64,8 mg/l[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: trudno[1] Temperatura topnienia 248–250 °C[2][3] logP 1,26 Skręcalność właściwa [α]D +13,9 do +15,9
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H330 Zwroty P P260, P264, P284, P301+P310, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R23/25 Zwroty S S45, S36/37/39, S22 Numer RTECS IH6125000 Dawka śmiertelna LD50 2,24 μg/kg (żaba, podskórnie)
Podobne związki
Podobne związki	digitoksyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01 AA05
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwarytmicze, kardiotoniczne Procent wchłaniania 60–100% (doustnie) Okres półtrwania 3,5–5 dni Wiązanie z białkami osocza i tkanek 25% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 70% z moczem, 30% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, domięśniowo
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Digoksyna (łac. Digoxinum) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, uzyskiwany z naparstnicy wełnistej (łac. Digitalis lanata), stosowany w medycynie głównie do leczenia niewydolności serca i migotania przedsionków z szybką akcją komór. Zwiększa siłę i pobudliwość mięśnia sercowego oraz powoduje zwolnienie przewodnictwa w węźle przedsionkowo-komorowym i zmniejszenie częstości akcji serca. Jej działanie jest ograniczone licznymi efektami ubocznymi, głównie w postaci zaburzeń rytmu serca. Lek posiada wąski margines terapeutyczny (rozpiętość pomiędzy dawką terapeutyczną a dawką toksyczną), jego działanie jest też silnie uzależnione od stężenia jonów potasu i wapnia w surowicy. Zsyntetyzowanie nowych leków skutecznych w niewydolności serca (np. antagonistów receptora angiotensyny II, inhibitorów konwertazy angiotensyny, beta-blokerów, spironolaktonu) spowodowało, iż obecnie digoksyna odgrywa w lecznictwie dużo mniejszą rolę niż przed laty.