Erytromycyna

Erytromycyna A
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2,6-dideoksy-3-C-metylo-3-O-metylo-α-L-rybo-heksopiranozylo)oksy]-14-etylo-7,12,13-trihydroksy-3,5,7,9,11,13-heksametylo-6-[(3,4,6-trideoksy-3-dimetyloamino-β-D-ksylo-heksopiranozylo)oksy]-oksacyklotetradekano-2,10-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. erythromycinum, (laurylosiarczan erytromycyny), (etylobursztynian erytromycyny), (laktobionian erytromycyny), (stearynian erytromycyny)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C37H67NO13
Masa molowa	733,93 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółty proszek lub bezbarwne lub jasnożółte kryształy, słabo higroskopijne
	Identyfikacja
Numer CAS	114-07-8
PubChem	12560
DrugBank	DB00199
SMILES
	CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
InChI
	InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1
	InChIKey
	ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,2 g/kg (30 °C); 0,4 g/kg (80 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w metanolu, dobrze w etanolu, eterze dietylowym, acetonie i chloroformie
Temperatura topnienia	133 °C; 191 °C
logP	3,06
Kwasowość (pKa)	8,88
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	KF4375000
Dawka śmiertelna	LD50 4600 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D10AF02, J01FA01, S01AA17, D10AF52
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Biodostępność	100%
Okres półtrwania	1–2 h (9,5 h w formie cyklicznego węglanu)
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	60%
Metabolizm	wątrobowy (demetylacja do formy nieczynnej)
Wydalanie	głównie z żółcią, <5% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie, domięśniowo, miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Erytromycyna (łac. erythromycinum) – mieszanina organicznych związków chemicznych, antybiotyków z grupy makrolidów właściwych, wytwarzanych przez promieniowce Saccharopolyspora erythraea^[a]^[5]^[6], której głównym składnikiem jest erytromycyna A, oraz erytromycyny B i C (nie więcej niż 5% każdej)^[1]. Hamują syntezę białka poprzez wiązanie z podjednostką 50S rybosomu^[7].

Stosowana jest także w postaci cyklicznego węglanu; w takiej formie ma silniejsze działanie przeciwbakteryjne i dłuższy okres półtrwania^[5].

Erytromycyna jest metabolizowana w wątrobie przez demetylację do formy nieczynnej^[5].

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-244, 5-150, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Erythromycin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-31] (ang.).
↑ ^a ^b Erythromycin [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 45674 [dostęp 2021-05-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Erytromycyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2016-12-16] .
↑ Erythromycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00199 [dostęp 2021-05-31] (ang.).
↑ DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotykoterapia praktyczna, wyd. 3, Bielsko-Biała: A-medica Press, 2001, s. 112, ISBN 83-88778-20-X .

Błąd w przypisach: Istnieje znacznik <ref> dla grupy o nazwie „uwaga”, ale nie odnaleziono odpowiedniego znacznika <references group="uwaga"/>

BŁĄD PRZYPISÓW

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-244, 5-150, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-3] Erythromycin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-31] (ang.).

[SA-4] Erythromycin [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 45674 [dostęp 2021-05-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[mp-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Erytromycyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2016-12-16] .

[DB-7] Erythromycin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00199 [dostęp 2021-05-31] (ang.).

[DD-8] DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotykoterapia praktyczna, wyd. 3, Bielsko-Biała: A-medica Press, 2001, s. 112, ISBN 83-88778-20-X .

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[a]

[6]

[7]