Fluoresceina

Fluoresceina

wzór strukturalny próbka fluoresceiny
roztwór fluoresceiny wkroplony do wody (po lewej) w świetle UV (lampa UV po prawej)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3',6'-dihydroksyspiro[2-benzofurano-3,9'-ksanten]-1-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Fluoresceinum, Fluoresceinum natricum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H12O5
Masa molowa	332,31 g/mol
Wygląd	pomarańczowoczerwony proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	2321-07-5 518-47-8 (sól disodowa) 13182-27-9 (sól monosodowa) 6417-85-2 (sól dipotasowa)
PubChem	16850
DrugBank	DB00693
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O
InChI InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H InChIKey GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalna[1] w innych rozpuszczalnikach ciepły etanol: rozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 314–320 °C[1][2][3][4] logP 3,4
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36 Zwroty S S26 Numer RTECS LM5075000 Dawka śmiertelna LD50 300 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	S01JA01, S01JA51
Farmakokinetyka Działanie diagnostyczne Wiązanie z białkami osocza i tkanek 85% Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, miejscowo, dospojówkowo Objętość dystrybucji 0,5 l/kg
Multimedia w Wikimedia Commons

Fluoresceina – organiczny związek chemiczny, pochodna ksantenu będąca barwnikiem ksantenowym. W roztworach zasadowych fluoresceina wykazuje zielonożółtą fluorescencję, widoczną nawet przy rozcieńczeniu jak jeden do kilkudziesięciu milionów.

Sól disodowa fluoresceiny zwana jest uraniną lub żółcienią kwasową 73^[5].

Fluoresceinę można otrzymać przez ogrzewanie bezwodnika ftalowego z rezorcyną (tak została otrzymana po raz pierwszy w 1871 r. przez Adolfa von Baeyera^[6][7]) w obecności katalizatora kwasowego^[8], np. chlorku cynku ZnCl
2^[6][9], wodorosiarczanu żelaza(II) Fe(HSO
4)
2^[8], kwasu fosforowego H
3PO
4^[10], kwasu siarkowego H
2SO
4^[11] i in.:

Pochodną fluoresceiny w postaci leukobarwnika wykorzystuje się w kryminalistyce, do fluorescencyjnego wykrywania obecności krwi na miejscu zbrodni^[12].