Karnityna

Karnityna

L-(-)-karnityna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-hydroksy-4-(trimetyloamonio)butanian Inne nazwy i oznaczenia β-hydroksy-γ-trimetyloamoniomaślan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H15NO3
Inne wzory	(CH3)3N+–CH2–CH(OH)–CH2–COO−
Masa molowa	161,199 g/mol
Wygląd	bezbarwny, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	541-15-1
PubChem	10917
DrugBank	APRD01070
SMILES C[N+](C)(C)CC(CC(=O)[O-])O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2500 g/l Temperatura topnienia 200 °C (od 196 do 212 °C według różnych źródeł)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-06-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[{{{url}}} dane zewnętrzne] [dostęp: {{{data dostępu}}}]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS BP2980000
Podobne związki
Podobne związki	cholina, N,N,N-trimetyloglicyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A 16 AA 01
Farmakokinetyka Biodostępność <10% Wiązanie z białkami osocza i tkanek 0% Metabolizm znikomy Wydalanie z moczem (> 95%)
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie i dożylnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Karnityna (β-hydroksy-γ-trimetyloamoniomaślan), (CH₃)₃N⁺–CH₂–CH(OH)–CH₂–COO⁻ – organiczny związek chemiczny o budowie betainowej, N,N,N-trimetylowa pochodna kwasu γ-amino-β-hydroksymasłowego (GABAOB). W organizmach jest syntetyzowany w wątrobie, nerkach i mózgu z aminokwasów (lizyny i metioniny) i pełni rolę w transporcie kwasów tłuszczowych z cytozolu do mitochondriów. Dość obficie występuje w mięśniach.

Karnityna jest związkiem chiralnym, w którym centrum stereogeniczne stanowi 3 atom węgla. Substancja pochodzenia naturalnego, o nazwie zwyczajowej „L-karnityna”, jest enancjomerem o konfiguracji R. Tylko ten enancjomer ma działanie biologiczne, dlatego w tej postaci powinna być obecna w codziennej diecie lub podawana jako suplement.

Nazwa karnityny pochodzi stąd, że po raz pierwszy wyizolowano ją z mięśni (nazwa od łac. caro, carnis – mięso) w 1905 roku. Początkowo nazywano ją witaminą B_T, ponieważ jej brak w pożywieniu prowadził do gromadzenia tłuszczu u larw mącznika młynarka (Tenebrio molitor). Ponieważ karnityna u człowieka pochodzi z dwóch źródeł: jest syntetyzowana i dostarczana z pożywieniem, bywa nazywana substancją witaminopodobną. Jest ona naturalnie występującą substancją w organizmie. Głównym źródłem karnityny w żywności są mięso i przetwory mleczne. Najbogatsze w karnitynę są baranina, wołowina, wieprzowina i ryby. Mniej L-karnityny zawiera mięso z drobiu. Pokarmy pochodzenia roślinnego (warzywa, owoce) w większości zawierają tylko śladowe ilości karnityny^{[potrzebny przypis]}. Dobrym źródłem są niektóre grzyby, szczególnie boczniak ostrygowaty^[1].

Dzienne zapotrzebowanie zdrowej, dorosłej osoby na karnitynę wynosi średnio 15 mg. Dzienne synteza karnityny wynosi 11–34 mg, a z dietą dostarczane jest codziennie średnio 20–200 mg. U wegan i niektórych wegetarian ilość karnityny w pożywieniu jest dużo mniejsza i wynosi ok. 1 mg/dzień.

Karnityna nie podlega metabolizmowi. W nerkach ulega filtracji w kłębuszkach nerkowych, a następnie prawie w całości wchłaniana zwrotnie w kanalikach nerkowych. U osób zdrowych na ogół nie stwierdza się niedoboru karnityny, gdyż biosynteza i codzienna dieta zaspokaja potrzeby organizmu. Jednakże niedobory karnityny mogą pojawiać się u osób niedożywionych, przy nieprawidłowej, ubogiej diecie, a także u osób na diecie wegańskiej lub w schorzeniach nerek czy wątroby^{[potrzebny przypis]}.