Mifepriston

Mifepriston

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(dimetyloamino)fenylo]-17-hydroksy-13-metylo-17-prop-1-ynylo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-dekaahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on Inne nazwy i oznaczenia 11β-[p-(dimetyloamino)fenylo]-17β-hydroksy-17-(1-propynylo)estra-4,9-dien-3-on, RU-486
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H35N1O2
Masa molowa	429,59 g/mol
Wygląd	żółty proszek
Identyfikacja
Numer CAS	84371-65-3
PubChem	55245
DrugBank	DB00834
SMILES CC#C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@@H](C3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@@H]23)C5=CC=C(C=C5)N(C)C)C)O
InChI InChI=1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1 InChIKey VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N
Właściwości Gęstość 1,189 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 192–196 °C[1] Temperatura wrzenia 629 °C[1] Zasadowość (pKb) 9,81
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-07-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H360 Zwroty P P201, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R60, R61 Zwroty S S53, S22, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2][1] 0 0 0   Temperatura zapłonu 334 °C[1] Numer RTECS KG2955000
Podobne związki
Podobne związki	onapriston
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03 XB01
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Działanie wczesnoporonne Biodostępność 69% (doustnie) Okres półtrwania 18h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 83% z kałem, 9% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Mifepriston (RU-486) – otrzymywany syntetycznie organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, pochodna noretysteronu. Jest antagonistą receptora progesteronowego o działaniu poronnym w okresie pierwszych dwóch trymestrów ciąży. Stosowany w mniejszych dawkach służy jako środek do antykoncepcji doraźnej (przeznaczenie niezaaprobowane prawnie). Pierwotnie wytworzony w laboratorium firmy Roussel Uclaf, aktualnie znajduje się na licencji spółek Danco Laboratories (dystrybucja na terenie Stanów Zjednoczonych pod nazwą handlową Mifeprex), Exelgyn Laboratories (Europa i inne kontynenty, Mifegyne) i Nordic Drugs (Mifegyne). Z powodu wywieranego wpływu w większości krajów obrót jest ściśle monitorowany. W Polsce środek nie został dopuszczony do obrotu.

Aborcja farmakologiczna z zastosowaniem mifepristonu jest oceniana względnie bezpieczna alternatywa dla zabiegu ginekologicznego wobec kobiet przed 49 dniem ciąży (licząc od czasu ostatniej miesiączki), u których nie stwierdzono żadnych przeciwwskazań. Do najistotniejszych działań niepożądanych należą bóle brzucha, skurcze macicy i krwawienie z dróg rodnych.