Nimesulid

Nimesulid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-(2-fenoksy-4-nitrofenylo)metanosulfonamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. nimesulidum inne (2-fenoksy-4-nitro)metanosulfoanilid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H12N2O5S
Masa molowa	308,31 g/mol
Wygląd	żółtawy, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	51803-78-2
PubChem	4495
DrugBank	DB04743
SMILES CS(=O)(=O)NC1=C(OC2=CC=CC=C2)C=C(C=C1)[N+]([O-])=O
InChI InChI=1S/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3 InChIKey HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,476 g/cm³[3]; ciało stałe Rozpuszczalność aceton: łatwo[1], etanol: trudno[1] Temperatura topnienia 143–149 °C[1][4][5] Temperatura wrzenia 442 °C (760 mmHg)[3] logP 2,6 Kwasowość (pKa) 6,4[2]
Budowa Układ krystalograficzny heksagonalny[6]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-29] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 1 2 0   Temperatura zapłonu 221 °C[3] Numer RTECS PB0970000 Dawka śmiertelna LD50 163 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	M01AX17, M02AA26
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe, przeciwgorączkowe Procent wchłaniania doustnie 80–100%[8] doodbytniczo 54%[9] Biodostępność prawie 80% Okres półtrwania 1,8–4,7 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek >97,5% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 50,5–62,5% z moczem, 17,9–36,2% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, doodbytniczo, domięśniowo, zewnętrznie
Multimedia w Wikimedia Commons

Nimesulid (łac. nimesulidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy sulfonamidów, zbudowany ze szkieletu eteru difenylowego podstawionego grupą metanosulfonamidową i nitrową. Jest preferencyjnym inhibitorem cyklooksygenazy-2 (COX-2). Stosowany jako ogólnoustrojowy niesteroidowy lek przeciwzapalny o dodatkowym działaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym^[10].

Przy podaniu doustnym nimesulid wchłania się dobrze i szybko, jego działanie rozpoczyna się po około 15 minutach, maksymalny poziom we krwi osiąga po czasie 1–3 godzin. Lek metabolizowany jest w 99% w wątrobie, w której powstaje kilkanaście jego pochodnych, wydalanych głównie z moczem. W porównaniu do klasycznych niesteroidowych leków przeciwzapalnych wykazuje mniejszą liczbę działań ubocznych w zakresie górnego odcinka przewodu pokarmowego, natomiast możliwe są rzadkie przypadki ciężkich powikłań ze strony wątroby. Europejska Agencja Leków uznała w decyzji wydanej w 2012 roku, że w niektórych sytuacjach klinicznych korzyści ze stosowania nimesulidu przewyższają ryzyko, w związku z czym jest on w pewnych przypadkach podawany jako lek drugiego rzutu. Nie stwierdzono poważnych interakcji z innymi lekami, natomiast jego stosowanie razem z alkoholem może nasilać działania niepożądane, w szczególności wobec wątroby.