Nitroaspiryna

Nitroaspiryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-acetoksybenzoesan 3-[(nitrooksy)metylo]fenylu Inne nazwy i oznaczenia acetylosalicynian (azotanu 3-hydroksymetylo)fenylu; NCX-4016
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H13NO7
Masa molowa	331,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	175033-36-0
PubChem	119032
DrugBank	DB12445
SMILES CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC2=CC=CC(=C2)CO[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C16H13NO7/c1-11(18)23-15-8-3-2-7-14(15)16(19)24-13-6-4-5-12(9-13)10-22-17(20)21/h2-9H,10H2,1H3 InChIKey IOJUJUOXKXMJNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 63–64 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Nitroaspiryna – organiczny związek chemiczny, ester kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i azotanu orto-hydroksymetylofenylu (wbrew nazwie zwyczajowej nie należy do grupy związków nitrowych, lecz jest estrem kwasu azotowego).

W organizmie ulega rozkładowi z uwolnieniem aspiryny oraz tlenku azotu (NO). Tlenek azotu hamuje tworzenie się zakrzepów, a nawet rozpuszcza już powstałe. Nitroaspiryna ma też zapobiegać uszkodzeniom błony śluzowej żołądka i wrzodom żołądka, które powstają przy spożywaniu dużych ilości aspiryny^[2]. Przypuszcza się, iż może spowalniać tempo mnożenia się komórek rakowych^[2].

Aktywność antynowotworowa nitroaspiryny jest wyraźnie niższa niż jej analogów zawierających grupę nitrową w pozycji meta, a zwłaszcza para. Wynikać może to z faktu, że prawdopodobnym rzeczywistym związkiem antynowotworowym jest metylidenowy analog chinonu, CH
2=C
6H
4=O, a związek tego typu nie może powstać z izomeru orto. Równoległe powstawanie aspiryny i tlenku azotu jest w tym aspekcie farmakologicznym nieistotne^[3].