Oksytocyna

Oksytocyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-{19-amino-13-butan-2-ylo-10-(2-karbamoiloetylo)-7-(karbamoilometylo)-16-[(4-hydroksyfenylo)metylo]-6,9,12,15,18-pentaokso-1,2-ditio-5,8,11,14,17-pentaazacykloejkozano-4-karbonylo}-N-[1-(karbamoilometylokarbamoilo)-3-metylo-butylo]pirolidyno-2-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. oxytocinum inne cykliczny (1→6) disiarczek L-cysteinylo-L-tyrozylo-L-izoleucylo-L-glutamylo-L-asparaginylo-L-cysteinylo-L-prolilo-L-leucyloglicynamidu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C43H66N12O12S2
Masa molowa	1007,19 g/mol
Wygląd	biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	50-56-6
PubChem	439302
DrugBank	DB00107
SMILES CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC2=CC=C(C=C2)O)N)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N)CC(=O)N)CCC(=O)N
InChI InChI=1S/C43H66N12O12S2/c1-5-22(4)35-42(66)49-26(12-13-32(45)57)38(62)51-29(17-33(46)58)39(63)53-30(20-69-68-19-25(44)36(60)50-28(40(64)54-35)16-23-8-10-24(56)11-9-23)43(67)55-14-6-7-31(55)41(65)52-27(15-21(2)3)37(61)48-18-34(47)59/h8-11,21-22,25-31,35,56H,5-7,12-20,44H2,1-4H3,(H2,45,57)(H2,46,58)(H2,47,59)(H,48,61)(H,49,66)(H,50,60)(H,51,62)(H,52,65)(H,53,63)(H,54,64)/t22-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,35-/m0/s1 InChIKey XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalna[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w butanolu[1] Punkt izoelektryczny 5,51[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów uwodniony octan oksytocyny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS RS7534000 Dawka śmiertelna LD50 2,275 mg/kg (szczur, dożylnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	wazopresyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	H01BB02
Farmakokinetyka Okres półtrwania 1–6 min Wiązanie z białkami osocza i tkanek 30% Metabolizm wątrobowy i nerkowy Wydalanie z moczem i żółcią
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Oksytocyna – organiczny związek chemiczny, makrocykliczny hormon peptydowy złożony z 9 aminokwasów (nonapeptyd) spiętych mostkiem dwusiarczkowym. Dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jest okresowo uwalnianym neuroprzekaźnikiem.

Wytwarzana jest w jądrze przykomorowym i nadwzrokowym podwzgórza i neuronami przekazywana jest do tylnego płata przysadki, gdzie następnie jest magazynowana. Oksytocyna powoduje skurcze mięśni macicy, co ma znaczenie podczas akcji porodowej (wcześniej występuje blok progesteronowy^[4]).

Uwalniana jest po podrażnieniu mechanoreceptorów brodawek sutkowych np. podczas ssania piersi, co ułatwia wydzielanie mleka oraz po podrażnieniu receptorów szyjki macicy i pochwy. Estrogeny wzmagają wydzielanie oksytocyny, a progesteron je hamuje. Bezpośrednio po porodzie, oksytocyna powoduje obkurczanie macicy oraz położonych w ścianie macicy naczyń krwionośnych, tamując w ten sposób krwawienie po wydaleniu łożyska. W okresie połogu ma bezpośredni wpływ na zwijanie macicy, tak więc karmienie piersią przyspiesza ten proces.

U ssaków, w zależności od ich samopoczucia, stymuluje uległość, ufność, zazdrość, szczodrość, protekcjonizm czy współpracę^[5][6].

Struktura pierwszorzędowa peptydu cząsteczki oksytocyny: Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly. Cysteiny są związane mostkiem dwusiarczkowym −S−S− tworząc pierścień. Budowa oksytocyny została ustalona w 1953 roku przez Vincenta du Vigneauda, który także przeprowadził jej syntezę.