Back ببتيد لاريبوزومي Arabic Pèptid no ribosòmic Catalan Neribozomální peptid Czech Nichtribosomales Peptid German Nonribosomal peptide English Neribosoma peptido EO Péptido no ribosómico Spanish Peptide non ribosomique French Péptido non ribosómico GL Peptida nonribosomal ID
Peptydy nierybosomalne (ang. nonribosomal peptide, NRP) – klasa metabolitów wtórnych, chemicznie będących peptydami, ale w przeciwieństwie do normalnych białek organizmów, nie są one kodowane genomowo, a co za tym idzie, ich synteza nie jest związana z translacją rybosomalną. Zwykle są metabolitami mikroorganizmów: bakterii i grzybów. Czasami można je znaleźć w organizmach wyższych, jak na przykład w ślimakach morskich rzędu Nudibranchia, jakkolwiek uważa się raczej, że nawet tam są one produktem symbiotycznych z tymi organizmami bakterii.
Niniejsza nazwa (NRP), mimo że z definicji wskazuje na peptydy pochodzenia nierybosomalnego, odnosi się do bardzo specyficznej części tych biomolekuł, która jest opisana w tym haśle. Poza nimi organizmy żywe syntezują wiele białek, nieprodukowanych na rybosomach, jakkolwiek nazwa NRP się do nich nie odnosi.
W przeciwieństwie do zwykłych białek, peptydy te są syntezowane bez udziału aparatury translacyjnej przez syntetazę peptydów nierybosomowych (NRPS nonribosomal peptide synthetases) z aminokwasów jako substratów. NRPS mogą być traktowane jako duże białkowe kompleksy-fabryki o budowie modułowej, które w przeciwieństwie do rybosomów nie potrzebują matrycy mRNA jako informacji o sekwencji syntezowanego peptydu, ale są raczej stworzone do syntezy jednego konkretnego peptydu, zatem działają jak zwykłe enzymy (ich kompleks).
NRP często bywają związkami cyklicznymi często z dodatkowo rozgałęzioną strukturą. Mogą zawierać tak zwane aminokwasy „niebiałkowe”, czyli niekodowane standardowo w genomie: D-aminokwasy, aminokwasy modyfikowane N-metylacją i N-formylacją, czy też glikozylowane, acylowane, hydroksylowane, a nawet halogenizowane.
Cyklizacja nie zawsze jest efektem zamknięcia łańcucha wiązaniem peptydowym, ale bywa rozwiązana przez reakcję zamknięcia przez atomy tlenu czy siarki, które mogą podlegać dalszemu utlenianiu lub redukcji.
Czasami seryna jest modyfikowana przez dehydratację co skutkuje powstaniem dehydroalaniny.
NRP mogą być także dimerami albo trimerami identycznych sekwencji monomerowych, które są zamknięte w pierścień lub rozgałęzione.
Te i szereg innych modyfikacji zapewniają bardzo dużą rozmaitość tej klasy związków i pomimo tego, że zwykle składają się one z mniejszej ilości jednostek monomerowych (aminokwasów) niż przeciętne białko, po uwzględnieniu modyfikacji ich zmienność jest także bardzo wysoka.
W związku z tym, peptydy nierybosomalne są niezwykle różnorodną rodziną związków organicznych o bardzo szerokim przekroju funkcji i aktywności biologicznych, w tym o aktywnościach farmakologicznych. Często są one toksynami, sideroforami czy barwnikami. W tej klasie występuje wiele antybiotyków, cytostatyków i substancji immunosupresyjnych, także dostępnych handlowo.