Back Michaelisova–Arbuzovova reakce Czech Arbusow-Reaktion German Michaelis–Arbuzov reaction English Reacción de Michaelis-Arbuzov Spanish واکنش میکائلیس–آربوزوف FA Michaelis–Arbuzov-reaktio Finnish Réaction de Michaelis-Arbuzov French Reazione di Michaelis-Arbuzov Italian ミカエリス・アルブーゾフ反応 Japanese Арбузов реакциясы KK
Reakcja Michaelisa-Arbuzowa (przegrupowanie Michaelisa-Arbuzowa, reakcja Arbuzowa) – reakcja chemiczna, w której z fosforynów trialkilowych i halogenków alkilowych powstają fosfoniany dialkilowe (związki fosforoorganiczne, zawierające wiązanie C-P).
Reakcja ta została odkryta w roku 1898 przez Augusta Michaelisa[1], a następnie dokładnie zbadana przez rosyjskiego chemika Aleksandra Arbuzowa[2][3]. Dla prostych reagentów reakcję przeprowadzić można ogrzewając pod chłodnicą zwrotną mieszaniną substratów bez rozpuszczalnika, po czym produkty izoluje się za pomocą destylacji[4]. Reakcja przebiega zazwyczaj bez katalizatora[5].
Reakcja Michaelisa-Arbuzowa zachodzi nie tylko dla fosforynów trialkilowych, lecz także dla szeregu innych substratów i może być wykorzystana do wytwarzania, obok C-fosfonianów (RP(O)(OR)2), także m.in. fosfinianów (R2P(O)(OR)) i tlenków fosfin (R3PO) oraz ich pochodnych (gdzie R to niepodstawiona lub podstawiona reszta alkilowa lub arylowa)[5]. Reakcja ta omówiona została w kilku pracach przeglądowych[6][5].
- ↑ Michaelis, A.; Kaehne, R.. Ueber das Verhalten der Jodalkyle gegen die sogen. Phosphorigsäureester oder O-Phosphine. „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”. 31, s. 1048–1055, 1898. DOI: 10.1002/cber.189803101190.
- ↑ Arbuzov, A. E.. „J. Russ. Phys. Chem. Soc.”. 38, s. 687, 1906.
- ↑ Arbuzov, A. E.. „Chem. Zentr.”. II, s. 1639, 1906.
- ↑ Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. "Diisopropyl methylphosphonate", Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, s. 325 (1963); Vol. 31, s. 33 (1951).
- ↑ a b c Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G.. Michaelis–Arbuzov rearrangement. „Chem. Rev.”. 81, s. 415–430, 1981. DOI: 10.1021/cr00044a004. (ang.).
- ↑ Arbuzov, B. A.. Michaelis–Arbusow- und Perkow-Reaktionen. „Pure Appl. Chem.”. 9, s. 307–353, 1964. DOI: 10.1351/pac196409020307. (niem.).