O malandro é um personagem citado com frequência nos sambas. Gravação de 1931 por Francisco Alves e Mário Reis (samba composto por Ismael Silva, Nilton Bastos e Francisco Alves).
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Malandragem define-se como um conjunto de artimanhas utilizadas para se obter vantagem em determinada situação (vantagens estas, muitas vezes, ilícitas). Por exemplo, utilizar-se de esperteza para não trabalhar.[1] Caracteriza-se pela engenhosidade e sutileza. Sua execução exige destreza, carisma, lábia e quaisquer características que permitam a manipulação de pessoas ou resultados, de forma a obter o melhor destes, e da maneira mais fácil possível. Contradiz a argumentação lógica, o labor e a honestidade, pois a malandragem pressupõe que tais métodos são incapazes de gerar bons resultados. Aquele que pratica a malandragem (o "malandro") age como no popular adágio brasileiro, imortalizado sob o nome de Lei do Gerson: "gosto de levar vantagem em tudo".
Junto ao jeitinho, a malandragem pode ser considerada um comportamento tipicamente (mas não unicamente) brasileiro; porém, diferentemente do jeitinho, na malandragem a integridade de instituições e de indivíduos pode ser efetivamente lesada, e de forma juridicamente definível como dolosa. No entanto, a malandragem bem-sucedida pressupõe que se obtenham vantagens sem que sua ação se faça perceber. Em termos mais populares, o "malandro" "engana" o "otário" (vítima) sem que este perceba ter sido enganado.
Tal como o jeitinho, a malandragem é um recurso de esperteza, utilizado por indivíduos de pouca influência social, ou socialmente desfavorecidos. Isso não impede a malandragem de ser igualmente utilizada por indivíduos mais bem posicionados socialmente. Através da malandragem, obtêm-se vantagens ilícitas em jogos de azar, nos negócios e na vida social em sua totalidade. Pode-se considerar "malandro" o patrão que "dá um jeito" de não pagar os funcionários tal como deveria; ou o "jogador" que manipula as cartas e leva, para si, toda uma rodada de apostas.