Citozin

Citozin
IUPAC ime	4-aminopirimidin-2(1H)-on
Drugi nazivi	4-amino-1H-pirimidin-2-on
Identifikacija
CAS registarski broj	71-30-7 Y
PubChem[1][2]	597
ChemSpider[3]	577 Y
UNII	8J337D1HZY Y
KEGG[4]	C00380
MeSH	Cytosine
ChEBI	16040
ChEMBL[5]	CHEMBL15913 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES c1cnc(=O)[nH]c1N
InChI InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Y Kod: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Kod: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
Svojstva
Molekulska formula	C4H5N3O
Molarna masa	111,10 g/mol
Gustina	1,55 g/cm3 (izračunata)
Tačka topljenja	320-325 °C, 593-598 K, 608-617 °F (razlaže se)
pKa	4,45 (sekondarna), 12,2 (primarna)[6]
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Citozin je jedna od 5 glavnih nukleobaza koje se koriste za skladištenje i transport genetskih informacija u ćeliji unutar nukleinskih kiselina DNK i RNK. Derivat je pirimidina, sa heterocikličnim aromatskim prstenom i prikačena dva supstituenta (amino grupa na poziciji 4 i keto grupa na poziciji 2). Nukleozid citozina je citidin.

Citozin je otkriven 1894. godine. Struktura je predložena 1903, a sintetizovan je (čime je potvrđena struktura) iste godine.

Citozin je nedavno dobio primenu kvantnom računanju. Prvi put je neko kvantno mehaničko svojstvo iskorišćeno za procesuiranje informacija 1. avgusta 1998, kada su istraživači na Oksfordu implementirali Dejvid dojčov algoritam na dva kvantna bita NMRKR (Nuklearnog Magnetno Rezonantnog Kvantnog Računara) baziranog na molekulu citozina.

Citozin se može naći kao deo DNK, RNK ili kao deo nukleotida. Kao citozin trifosfat (CTP), može da se ponaša kao ko-faktor enzima, i može da vrši transfer fosfata kako bi od adenozin difosfata (ADP) načinio adenozin trifosfat (ATP).

U DNK i RNK, citozin se uparuje sa guaninom. Međutim, nije stabilan, i može da se pretvori u uracil (spontanom deaminacijom). Ovo može dovesti do mutacije ako ne bude ispravljeno od strane enzima za popravku DNK.

Citozin može takođe biti pretvoren u 5-metilcitozin od strane enzima zvanog DNK metiltransferaza.

1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
6. ↑ Dawson, R.M.C., et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.