Hijaluronan

Hijaluronan
Identifikacija
CAS registarski broj	9004-61-9 Y, 31799-91-4 (so kalijuma), 9067-32-7 (so natrijuma)
ChemSpider[1]	2341172 Y
UNII	S270N0TRQY Y
ATC code	D03AX05,M09AX01, R01AX09, S01KA01
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES [Na+].O=C(N[C@H]4[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]4O[C@@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2NC(=O)C)CO)[C@H](O)[C@H]3O)C
InChI InChI=1S/C28H44N2O23.Na/c1-5(33)29-9-18(11(35)7(3-31)47-25(9)46)49-28-17(41)15(39)20(22(53-28)24(44)45)51-26-10(30-6(2)34)19(12(36)8(4-32)48-26)50-27-16(40)13(37)14(38)21(52-27)23(42)43;/h7-22,25-28,31-32,35-41,46H,3-4H2,1-2H3,(H,29,33)(H,30,34)(H,42,43)(H,44,45);/q;+1/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-,19-,20+,21+,22+,25-,26+,27-,28-;/m1./s1 Y Kod: YWIVKILSMZOHHF-QJZPQSOGSA-N Y InChI=1/C28H44N2O23.Na/c1-5(33)29-9-18(11(35)7(3-31)47-25(9)46)49-28-17(41)15(39)20(22(53-28)24(44)45)51-26-10(30-6(2)34)19(12(36)8(4-32)48-26)50-27-16(40)13(37)14(38)21(52-27)23(42)43;/h7-22,25-28,31-32,35-41,46H,3-4H2,1-2H3,(H,29,33)(H,30,34)(H,42,43)(H,44,45);/q;+1/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-,19-,20+,21+,22+,25-,26+,27-,28-;/m1./s1 Kod: YWIVKILSMZOHHF-QJZPQSOGBN
Svojstva
Molekulska formula	(C14H21NO11)n
Rastvorljivost u vodi	rastvoran (so natrijuma)
Opasnost
S-oznake	S22, S24/25 (so natrijuma)
LD50	> 2400 mg/kg (miš, oralno, so natrijuma) >4000 mg/kg (miš, supkutano, so natrijuma) 1500 mg/kg (miš, intraperitonalno, so natrijuma)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	D-glukuronska kiselina i D-N-acetilglukozamin (monomeri)
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Hijaluronan (hijaluronska kiselina, hijaluronat, HA) je anjonski, nesulfatisani glikozaminoglikan koji je prisutan širom vezivnog, epitelnog, i neuronskog tkiva. On je jedinstven među glikozaminoglikanima po tome što nonsulfatisan, da se formira u ćelijskoj membrani umesto Goldžijevog aparata, i što može da bude veoma velik, sa molekulskom težinom koja često doseže milione daltona.^[2] Kao jedna od glavnih komponenti ekstracelularnog matriksa, hijaluronan u znatnoj meri doprinosi ćelijskoj proliferaciji i migraciji, a može takođe da uzme udela i u progresiji pojednih malignih tumora.

U proseku osoba sa 70 kg (154 lbs) ima oko 15 grama hijaluronan u telu, jedna trećina od čega se pretvara (razgrađuje i sintetiše) svakog dana.^[3] Hijaluronska kiselina je isto tako komponenta grupe A streptococcal ekstracelularnih kapsula,^[4] i smatra se da učestvuje u virulenciji.^[5][6]

1. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
2. ↑ Frasher, J.R.E et al'; Laurent, T. C.; Laurent, U. B. G. (1997). „Hyaluronan: its nature, distribution, functions and turnover” (PDF). Journal of Internal Medicine 242 (1): 27–33. DOI:10.1046/j.1365-2796.1997.00170.x. PMID 9260563. Arhivirano iz originala na datum 2012-12-14. Pristupljeno 2009-06-05. 
3. ↑ Stern R (August 2004). „Hyaluronan catabolism: a new metabolic pathway”. Eur J Cell Biol 83 (7): 317–25. DOI:10.1078/0171-9335-00392. PMID 15503855. 
4. ↑ Sugahara, K.; N.B. Schwartz and A. Dorfman (1979). „Biosynthesis of hyaluronic acid by Streptococcus”. Journal of Biological Chemistry 254 (14): 6252–6261. PMID 376529. 
5. ↑ Wessels, M.R.; A.E. Moses, J.B. Goldberg and T.J. DiCesare (1991). „Hyaluronic acid capsule is a virulence factor for mucoid group A streptococci”. PNAS 88 (19): 8317–8321. DOI:10.1073/pnas.88.19.8317. PMC 52499. PMID 1656437. 
6. ↑ Schrager, H.M.; J.G. Rheinwald and M.R. Wessels (1996). „Hyaluronic acid capsule and the role of streptococcal entry into keratinocytes in invasive skin infection”. Journal of Clinical Investigation 98 (9): 1954–1958. DOI:10.1172/JCI118998. PMC 507637. PMID 8903312.