Vitamin B3

Vitamin B3
Structural formula of niacin	Aromatized ball and stick model of niacin
	nikotinska kiselina
Drugi nazivi	niacin
Identifikacija
CAS registarski broj	59-67-6
PubChem	938
ChemSpider	913
UNII	2679MF687A
EINECS broj	200-441-0
DrugBank	DB00627
KEGG	D00049
MeSH	Niacin
ChEBI	15940
ChEMBL	CHEMBL573
IUPHAR ligand	1588
RTECS registarski broj toksičnosti	QT0525000
ATC code	C04AC01,C10AD02
Bajlštajn	109591
Gmelin Referenca	3340
3DMet	B00073
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	OC(=O)C1=CN=CC=C1 c1cc(cnc1)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) ; Kod: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9); Kod: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
Svojstva
Molekulska formula	C6H5NO2
Molarna masa	123.11 g mol−1
Agregatno stanje	Beli kristali
Gustina	1.473 g/cm3
Tačka topljenja	236-239 °C, 509-512 K, 457-462 °F
Tačka ključanja	razlaže se
Rastvorljivost u vodi	0.018 g cm-3
log P	0.219
pKa	2.201
Izoelektrična tačka	4.75
Indeks prelamanja (nD)	1.4936
Dipolni moment	0.1271305813 D
Farmakologija
Načini upotrebe	Intramaskularno, oralno
Vreme polu-uklanjanja iz organizma	20-45 min
Opasnost
EU-klasifikacija	Xi
Opasnost u toku rada	Uzrokuje ozbiljnu iritaciju oka
NFPA 704	1 1 0
R-oznake	R36/37/38
S-oznake	S26,S36
Tačka paljenja	193 °C
Tačka spontanog paljenja	365 °C
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Vitamin B3 se nalazi u dva oblika: nikotinska kiselina (niacin, vitamin B3) i amid te kiseline - nikotinamid (niacinamid, vitamin PP). Topljivi su u vodi. Nikotinska se kiselina najčešće uporebljava u profilaksi i u liječenju pelagre.^[7]

Vitamin B3 čine derivati piridina. Nikotinska kiselina je bijeli kristalični prašak koji se topi u vrućoj vodi i glicerolu, a slabo topi u etru i kloroformu. Nikotinamid je također bijeli kristalični prašak, ali se lako topi u vodi i glicerolu, a teško u eteru i kloroformu.^[8]

Glavni izvor ovog vitamina čine namirnice kao npr. meso, jetra, jaja, mlijeko, riba, krumpir, zeleno povrće te kvasac. Preporučene dnevne količine (RDA) nisu strogo definirane i kreću se u rasponu od 15-20 mg.

Nikotinska kiselina i nikotinamid funkcioniraju u tijelu nakon prevođenja u nikotinamid–adenin-dinukleotid (NAD) ili nikotinamid–adenin–dinukleotid-fosfat (NADP).^[9] NAD i NADP su koenzimi brojnih enzima uključenih u stanično disanje, stvaranje ATP-a itd. Služe kao akceptori vodika u reakcijama dehidrogenacije. Ovaj vitamin pomaže u održavanju probavnog sustava i ublažava želučano-crijevne poremećaje te daje koži zdraviji izgled.

Nedostatak nikotinske kiseline dovodi do bolesti poznate pod imenom pelagra. Tada dolazi do promjena na koži koja je izloženija svjetlu (ljuštenje, svrbež), na mukoznoj sluznici, u probavnom traktu (dijareja) te u središnjem živčanom sustavu (demencija). Pelagra se često naziva 3D bolešću jer je obilježavaju dermatitis, dijareja i demencija. Javlja se često u osoba čija je prehrana siromašna proteinima, a to je najčešće u kroničnih alkoholičara. Ipak veće količine nikotinske, kiseline za razliku od nikotinamida, mogu biti toksične.

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[CRC-6] Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.

[Goodman_Gilman-7] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.

[Merck13th-8] Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.

[Lehninger-9] David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]