Adenozin trifosfat

Adenozin trifosfat

Imena
IUPAC ime [(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(6-aminopurin-9-il)-3,4-dihidroksioksolan-2-il]metil(hidroksifosfonooksifosforil)hidrogen fosfat
Druga imena adenozin 5'-(tetrahidrogen trifosfat)
Identifikatorji
Številka CAS	56-65-5
3D model (JSmol)	Interaktivna slika Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:15422
ChEMBL	ChEMBL14249
ChemSpider	5742
DrugBank	DB00171
ECHA InfoCard	100.000.258
IUPHAR/BPS	1713
KEGG	C00002
PubChem CID	5957
UNII	8L70Q75FXE
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022559
InChI InChI=1S/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-N InChI=1/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUBG
SMILES O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO[P@@](=O)(O)O[P@@](=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)N
Lastnosti
Kemijska formula	C10H16N5O13P3
Molska masa	507,18 g/mol
Gostota	1,04 g/cm3 (dinatrijeva sol)
Tališče	187 °C (dinatrijeva sol) razpade
Kislost (pKa)	6,5
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Adenozin-5'-trifosfat (ATP) je molekula z različnimi biološkimi funkcijami, v celici pa deluje kot koencim. Pogosto jo imenujemo tudi »molekularna valuta« znotrajceličnega prenosa energije. ATP služi kot vir energije pri različnih procesih. Je eden od končnih produktov fotofosforilacije v rastlinah in celičnega dihanja. Mnogi encimi in strukturne beljakovine uporabljajo ATP v najrazličnejših procesih, in sicer v reakcijah biosinteze, gibanja in celične delitve. Ena molekula ATP vsebuje 3 fosfatne skupine in je proizvedena z encimom sintazo ATP iz anorganskega fosfata in adenozin difosfata (ADP) ali adenozin monofosfata (AMP). Presnovni procesi, ki uporabljajo ATP kot vir energije, pretvorijo le-tega nazaj v njegove prekurzorje. ATP je tako vedno znova recikliran: človeško telo, ki v povprečju vsebuje 250 g ATP, vsak dan pretvori za lastno telesno težo le-tega.

ATP se uporablja kot substrat v procesih prenosa signalov, ki jih katalizirajo encimi kinaze – ti fosforilirajo beljakovine in lipide – in procesih, kjer sodeluje encim adenilatna ciklaza, ki ATP uporablja za nastanek sekundarnega obveščevalca cikličnega AMP (cAMP). Razmerje med ATP in ADP predstavlja celici signal, koliko energije je na voljo v danem trenutku, in tako služi kot kontrola presnovnih procesov, ki proizvajajo in porabljajo ATP. Poleg same vloge v presnovi in prenosu signalov se ATP vgrajuje tudi v nukleinske kisline s polimerazami v procesih podvojevanja DNK in transkripcije. ATP je zgrajen iz purinske baze (adenina), ki je vezana na 1'-ogljikov atom pentoze (riboze). Tri fosfatne skupine so med sabo povezane in skupaj vezane na 5'-ogljikov atom riboze. Prav odstranjevanje in dodajanje fosfatnih skupin je način, kako se med seboj pretvarjajo molekule ATP, ADP in AMP. Pri sintezi DNK se mora najprej riboza z encimom ribonukleotidno reduktazo pretvoriti v deoksiribozo, ki ima na 2'-mestu namesto skupine OH vodikov atom. ATP je odkril Karl Lohmann leta 1929, struktura same molekule pa je bila ugotovljena šele nekaj let kasneje. Kot glavno molekulo, ki služi za prenos energije v celici, jo je leta 1941 predlagal Fritz Albert Lipmann, prvič pa jo je sintetiziral Alexander Todd leta 1948.