Azatioprin

Azatioprin

Klinični podatki
Blagovne znamke	Azasan, Imuran in drugi
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682167
Licenčni podatki	ZDA FDA: azathioprine
Nosečnostna kategorija	AU: D ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabe	predvsem peroralno (na začetku terapije lahko tudi intravensko)
Oznaka ATC	L04AX01 (WHO)
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) CA: ℞-only UK: Rp (Le na recept) ZDA: ℞-only
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	60 ± 31 %
Vezava na beljakovine	20–30 %
Presnova	aktivira se neencimsko, deaktivira pa pretežno z encimom ksantinska oksidaza
Razpolovni čas	26–80 min (azatioprin) 3–5 h (vključno s presnovki)
Izločanje	skozi ledvice, 98 % v obliki presnovkov
Identifikatorji
IUPAC ime 6-[(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)sulfanil]-7H-purin
Številka CAS	446-86-6 55774-33-9 (natrijeva sol)
PubChem CID	2265
DrugBank	DB00993
ChemSpider	2178
UNII	MRK240IY2L
KEGG	D00238
ChEBI	CHEBI:2948
ChEMBL	ChEMBL1542
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020119
ECHA InfoCard	100.006.525
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C9H7N7O2S
Mol. masa	277,263 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
Tališče	238  do 245 °C
SMILES [O-][N+](=O)c3ncn(c3Sc1ncnc2ncnc12)C
InChI InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N

Azatioprín je predzdravilo, ki se v organizmu pretvarja v merkaptopurin, citostatik z imunosupresivnim učinkom. Uporablja se med drugim za zdravljenje revmatoidnega artritisa,^[1] crohnovi bolezni, ulcerativnem kolitisu in po presaditvi organov za preprečevanje zavračanja presadka.^[2][3] Uporablja se z zaužitjem (peroralno) in redkeje intravensko.^[3]

Med pogostimi neželenimi učinki azatioprina sta zaviranje kostnega mozga in bruhanje. Do zaviranja kostnega mozga pride posebej pogosto pri ljudeh z genetsko pogojenim pomanjkanjem encima tiopurine S-metiltransferaza. Hud neželeni učinek je tudi povečano tveganje za pojav limfoma. Pri uporabi med nosečnostjo lahko škoduje plodu.^[3] Azatioprin je purinski analog in spada med učinkovine iz skupine antimetabolitov. Zavira sintezo purinov in s tem sintezo DNK^[1] in RNK v celicah.^[3][4]

Azatioprin so prvič sintetizirali leta 1957.^[4] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[5]

1. ↑ ^{1,0 1,1} http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5507477/azatioprin?query=azatioprin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 5. 2. 2017.
2. ↑ Axelrad, JE; Lichtiger, S; Yajnik, V (28. maj 2016). »Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment«. World journal of gastroenterology (Review). 22 (20): 4794–4801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMC 4873872. PMID 27239106.
3. ↑ ^{3,0 3,1 3,2 3,3} »Azathioprine«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 8. decembra 2016.
4. ↑ ^{4,0 4,1} Sami, Naveed (2016). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management (v angleščini). Springer. str. 83. ISBN 9783319267289.
5. ↑ »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)