SMILES

SMILES, ili pojednostavljena molekulska specifikacija inputnih linijskih podataka (engl. simplified molecular input line entry specification), je specifikacija za nedvosmisleno opisivanje strukture hemijskih molekula koristeći relativno kratke ASCII nizove simbola.^[1]^[2]^[3]^[4] SMILES niske se mogu učitati u većinu molekulskih editora za konverziju nazad u dvo-dimenzionalne crteže ili tri-dimenzionalne modele molekula.

Originalnu SMILES specifikaciju su razvili Arthur Weininger i David Weininger kasnih 1980-tih godina. Ona je od tada bila modifikovana i proširena od strane drugih, pogotovu od strane kompanije Daylight Hemijski Informacioni Sistemi Inc. 2007. godine, otvoreni standard pod imenom OpenSMILES je razvijen od strane Blue Obelisk slobodni-kod hemijske zajednice. Neke of drugih postojećih 'linearnih' notacija su Wiswesser linijska notacija (WLN), ROSDAL i SLN (Tripos Inc).

Augusta 2006. godine IUPAC je uveo InChI kao standard za reprezentaciju formula. Za SMILES se generalno smatra da imaju prednost u pogledu lakoće čitanja u odnosu na InChI. Pored toga, SMILES imaju široku bazu softverske podrške sa opsežnom teoretskom (npr., graf teorija) zaleđinom.

^ Anderson, E.; Veith, G.D; Weininger, D. (1987). SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures (Report No. EPA/600/M-87/021 изд.). U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth, Duluth, MN 55804.
^ Weininger, D. (1988). „SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules”. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28 (31–36): 31—36. S2CID 5445756. doi:10.1021/ci00057a005.
^ Weininger, D.; Weininger, A.; Weininger, J.L. (1989). „SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation”. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 29 (2): 97—101. S2CID 6621315. doi:10.1021/ci00062a008.
^ Helson, H.E. (1999). „Structure Diagram Generation”. Rev. Comput. Chem. Edited by Lipkowitz, K. B. And Boyd, D. B. Wiley-VCH, New York: 313—398.

[1] Anderson, E.; Veith, G.D; Weininger, D. (1987). SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures (Report No. EPA/600/M-87/021 изд.). U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth, Duluth, MN 55804.

[SMILES_introduction-2] Weininger, D. (1988). „SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules”. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28 (31–36): 31—36. S2CID 5445756. doi:10.1021/ci00057a005.

[SMILES_algorithm-3] Weininger, D.; Weininger, A.; Weininger, J.L. (1989). „SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation”. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 29 (2): 97—101. S2CID 6621315. doi:10.1021/ci00062a008.

[4] Helson, H.E. (1999). „Structure Diagram Generation”. Rev. Comput. Chem. Edited by Lipkowitz, K. B. And Boyd, D. B. Wiley-VCH, New York: 313—398.

[1]

[2]

[3]

[4]